methyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)glycinate | 182296-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-{[(1,3-dioxaindan-5-yl)methyl]amino}acetate；methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylamino)acetate
• CAS: 182296-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11177283
• 分子量: 223.229
• InChiKey: QELNTTIDHBGJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)glycinate 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1R,9S,10R)-12-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-10-cyano-8-oxo-12-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极加2-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-4-羟基-3-甲氧基-羰基异喹啉-2-氯化物与双极性亲和剂的合成苯并环庚烯

  摘要：

  将亚硫酰氯添加到二氢异喹啉中得到异喹啉鎓氯化物，其在用碳酸氢钠处理后易于转化为相应的酰化物。这些乙炔与乙炔二羧酸二甲酯，马来酸酐和丙烯腈进行轻松的1,3-偶极加成反应，得到相应的苯并环庚烯酮环加合物。

  DOI：

  10.1039/p19960002005
• 作为产物：
  描述：

  {[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极加2-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-4-羟基-3-甲氧基-羰基异喹啉-2-氯化物与双极性亲和剂的合成苯并环庚烯

  摘要：

  将亚硫酰氯添加到二氢异喹啉中得到异喹啉鎓氯化物，其在用碳酸氢钠处理后易于转化为相应的酰化物。这些乙炔与乙炔二羧酸二甲酯，马来酸酐和丙烯腈进行轻松的1,3-偶极加成反应，得到相应的苯并环庚烯酮环加合物。

  DOI：

  10.1039/p19960002005

文献信息

• Paralog Specificity Determines Subcellular Distribution, Action Mechanism, and Anticancer Activity of TRAP1 Inhibitors
  作者：Hye-Kyung Park、Hanbin Jeong、Eunhwa Ko、Geumwoo Lee、Ji-Eun Lee、Sang Kwang Lee、An-Jung Lee、Jin Young Im、Sung Hu、Seong Heon Kim、Ji Hoon Lee、Changwook Lee、Soosung Kang、Byoung Heon Kang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00978

  日期：2017.9.14

  abundant cytoplasmic Hsp90. After analyzing X-ray cocrystal structures, the purine ring of the Hsp90 inhibitor 2 (BIIB021) was modified to pyrazolopyrimidine scaffolds. One pyrazolopyrimidine, 12b (DN401), bound better to TRAP1 than to Hsp90, inactivated the mitochondrial TRAP1 in vivo, and it exhibited potent anticancer activity. Therefore, the rationale and feasible guidelines for developing 12b can potentially

  尽管Hsp90抑制剂可以抑制癌细胞中的多种致瘤途径，但其抗癌活性一直令人失望。但是，通过使用线粒体递送载体将Hsp90抑制剂强迫进入线粒体，它们被转化为靶向线粒体Hsp90旁系同源物TRAP1的有效药物。在这里，为了在不使用线粒体递送载体的情况下改善线粒体药物的积累，我们通过减少药物与丰富的细胞质Hsp90的结合来增加细胞质中可自由利用的药物浓度。分析X射线共晶体结构后，将Hsp90抑制剂2（BIIB021）的嘌呤环修饰为吡唑并嘧啶骨架。一种吡唑并嘧啶，12b（DN401）与TRAP1的结合优于与Hsp90的结合，可在体内灭活线粒体TRAP1，并表现出强大的抗癌活性。因此，开发12b的基本原理和可行指南可潜在地用于设计有效的TRAP1抑制剂。