氨甲酸,[1-甲基-2-羰基-2-(苯基氨基)乙基]-,苯基甲基酯 | 126787-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[1-甲基-2-羰基-2-(苯基氨基)乙基]-,苯基甲基酯
• 英文名称: Z-DL-Ala-NH-Ph
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-DL-alanine anilide；N-Benzyloxycarbonyl-DL-alanin-anilid；N-Benzyloxycarbonyl-DL-alanyl-anilid；Benzyloxycarbonyl-DL-alanin-anilid；Carbobenzoxy-alaninanilid；benzyl N-(1-anilino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 126787-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: PRDUYZWJCZPDFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid-(N-benzyloxycarbonyl-DL-alanine )-anhydride 在 盐酸 作用下， 生成 氨甲酸,[1-甲基-2-羰基-2-(苯基氨基)乙基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 117,121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• Tadema,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 345 - 363
  作者：Tadema,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Peptide Synthesis via Hydroxamic Acids
  作者：Eliahu Hoffmann、Isidoro Faiferman

  DOI：10.1021/jo01026a501

  日期：1964.3
• Cramer,F.; Schaller,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1634 - 1640
  作者：Cramer,F.、Schaller,H.

  DOI：——

  日期：——