3(R),6(R)-dibenzoyloxy-4(R),5(R)-dihydroxy-4,5-O-methylethylidene-1,8-octanedial | 121525-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(R),6(R)-dibenzoyloxy-4(R),5(R)-dihydroxy-4,5-O-methylethylidene-1,8-octanedial
• 英文别名: [(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopropyl] benzoate
• CAS: 121525-78-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₈
• 分子量: 454.477
• InChiKey: CTIYVUCKFMXZIY-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R),6(R)-dibenzoyloxy-4(R),5(R)-dihydroxy-4,5-O-methylethylidene-1,8-octanedial 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2(R)-benzoyloxy-4(Z),7(Z)-tridecadienal
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇合成对映体纯的9（S）-和9（R）-异种。使用苹果二醛当量。

  摘要：

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89193-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 叔丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 26.5h， 生成 3(R),6(R)-dibenzoyloxy-4(R),5(R)-dihydroxy-4,5-O-methylethylidene-1,8-octanedial
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇合成对映体纯的9（S）-和9（R）-异种。使用苹果二醛当量。

  摘要：

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89193-6

文献信息

• Syntheses of enantiomerically pure 9(S)- and 9(R)-hete from D-mannitol. Use of a malic dialdehyde equivalent.
  作者：M. Saniere、Y.Le Merrer、B. Barbe、T. Koscielniak、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89193-6

  日期：1989.1

  Starting from D-mannitol, the total syntheses of methyl 9(S)- and 9(R)-hydroxy 5(Z), 7(E), 11(Z) eicosatetraenoate are described by two different ways. One route uses a diepoxide opening by an acetylide while the second one involved the transformation of a diepoxide into an equivalent of malic aldehyde, an important intermediate in the synthesis of other oxidation products of arachidonic acid. Both methods

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。
• The Biosynthesis of Spinosyn in <i>Saccharopolyspora </i><i>spinosa</i>:  Synthesis of the Cross-Bridging Precursor and Identification of the Function of SpnJ
  作者：Hak Joong Kim、Rongson Pongdee、Qingquan Wu、Lin Hong、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja076580i

  日期：2007.11.28

  of the spinosyn aglycone suggests an intriguing biosynthetic pathway for its formation, which is expected to be initiated by the oxidation of the 15-OH group of the mature polyketide precursor and may involve a Diels-Alder-type [4 + 2] cycloaddition reaction. Three possible routes, which differ in the order of oxidation and cyclization events, can be envisioned for the biosynthesis of the core structure

  多杀菌素是糖基化的聚酮化合物衍生的大环内酯，具有全氢苯并二茚核心，该核心可能是通过一系列分子内交叉桥接反应形成的。多杀菌素苷元的不寻常结构表明其形成有一个有趣的生物合成途径，预计该途径是由成熟聚酮化合物前体的 15-OH 基团的氧化引发的，并且可能涉及 Diels-Alder 型 [4 + 2]环加成反应。可以设想用于核心结构的生物合成的三种可能的途径，其氧化和环化事件的顺序不同。对多杀菌素生物合成基因簇的序列分析导致推测 spnJ 可能是氧化酶基因。为了探索分子内环形成的早期阶段，我们克隆并表达了spnJ基因，并纯化了具有黄素蛋白特征的SpnJ蛋白。还合成了 SpnJ 的两种可能的底物，即线性成熟聚酮化合物前体和相应的环化大环内酯。对这些化合物与 SpnJ 的孵育混合物进行 TLC 和 HPLC 分析表明，只有合成的大环内酯才能转化为相应的酮。该结果清楚地表明，由于线性聚酮化合物不是 SpnJ
• Saniere, Michele; Merrer, Yves Le; Barbe, Brigitte, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 645 - 647
  作者：Saniere, Michele、Merrer, Yves Le、Barbe, Brigitte、Koscielniak, Thierry、Dumas, Jacques、et al.

  DOI：——

  日期：——