3-Hydroxy-4-dodecanone | 92975-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-dodecanone
• 英文别名: 3-Hydroxydodecan-4-one
• CAS: 92975-68-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: XWVPMEADCKKVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 丙醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃中的二碘化:：有机化学中的制备和一些反应

  摘要：

  SmI 2可以很容易地由sa和1,2-二碘乙烷在四氢吡喃（THP）中制备。研究了还原性能，与经典的SmI 2 / THF体系相比，显示出显着差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88329-7

文献信息

• Reactions of acyl anions generated from acid chlorides and diiodosamarium
  作者：J. Souppe、J-L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81312-5

  日期：1984.1

  Acid chlorides react with SmI2 to give α-diketones. Various experiments show that the initially formed acyl radical is rapidly transformed into an acyl anion which is thus generated by quite an unusual route.

  酰氯与SmI 2反应生成α-二酮。各种实验表明，最初形成的酰基自由基迅速转变为酰基阴离子，因此它是通过非常不寻常的途径生成的。
• Synthesis of .alpha.-ketols mediated by divalent samarium compounds
  作者：Jacqueline Collin、Jean Louis Namy、Frederic Dallemer、Henri B. Kagan

  DOI：10.1021/jo00009a035

  日期：1991.4

  Coupling reactions of acid chlorides are mediated by SmI2 and SmCp2, leading to alpha-ketols 3. Condensation reactions of acid chlorides on aldehydes similarly product alpha-ketols 5; with ketones, best results are obtained with use of SmI2. Reactivities of SmI2 and SmCp2 are compared and mechanisms of the reactions discussed. Formation of an acylsamarium species is shown.
• COLLIN, JACQUELINE;NAMY, JEAN-LOUIS;DALLEMER, FREDERIC;KAGAN, HENRI B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3118-3122
  作者：COLLIN, JACQUELINE、NAMY, JEAN-LOUIS、DALLEMER, FREDERIC、KAGAN, HENRI B.

  DOI：——

  日期：——
• Namy Jean-Louis, Colomb Marielle, Kagan Henri B., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1723-1726
  作者：Namy Jean-Louis, Colomb Marielle, Kagan Henri B.

  DOI：——

  日期：——
• SOUPPE, J.;NAMY, J-L.;KAGAN, H. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 27, 2869-2872
  作者：SOUPPE, J.、NAMY, J-L.、KAGAN, H. B.

  DOI：——

  日期：——