methyl 6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate | 1205671-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-chloro-5-(hydroxymethyl)picolinate
• CAS: 1205671-72-2
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: PUKRIPXCTULABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (R)-(1-(2- cyclopropyl-6-((3-(1-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)propan-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyridin-3-yl)-5,8,11-trioxa-2-azatridecan-13-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2020210508A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020210508A5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-5-formyl-pyridine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到methyl 6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由新型氯烟碱醛合成吡虫啉类似物

  摘要：

  从新的氯烟碱醛已经合成了严重的吡虫啉类似物。氯烟碱醛是从各种酰胺的Vilsmeier反应获得的重要合成子。因此，合成的吡虫啉类似物是以非常高的收率获得的新的杂环化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.208

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• Substituted benzyl-triazole compounds for Cbl-b inhibition, and further uses thereof
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：US11401267B2

  公开（公告）日：2022-08-02

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a Cbl-b inhibitor and a cancer vaccine, as well as methods for treating cancer using a Cbl-b inhibitor and a cancer vaccine; and pharmaceutical compositions comprising a Cbl-b inhibitor and an oncolytic virus, as well as methods for treating cancer using a Cbl-b inhibitor and an oncolytic virus.

  本发明公开了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的 E3 酶 Cbl-b 的化合物、组合物和方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗免疫系统可调节的疾病，以及体内、体外或体外细胞的治疗。还公开了包含 Cbl-b 抑制剂和癌症疫苗的药物组合物，以及使用 Cbl-b 抑制剂和癌症疫苗治疗癌症的方法；以及包含 Cbl-b 抑制剂和溶瘤病毒的药物组合物，以及使用 Cbl-b 抑制剂和溶瘤病毒治疗癌症的方法。
• Cyano cyclobutyl compounds for CBL-B inhibition and uses thereof
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：US11530229B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a Cbl-b inhibitor and a cancer vaccine, as well as methods for treating cancer using a Cbl-b inhibitor and a cancer vaccine; and pharmaceutical compositions comprising a Cbl-b inhibitor and an oncolytic virus, as well as methods for treating cancer using a Cbl-b inhibitor and an oncolytic virus.

  本发明公开了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的 E3 酶 Cbl-b 的化合物、组合物和方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗免疫系统可调节的疾病，以及体内、体外或体外细胞的治疗。还公开了包含 Cbl-b 抑制剂和癌症疫苗的药物组合物，以及使用 Cbl-b 抑制剂和癌症疫苗治疗癌症的方法；以及包含 Cbl-b 抑制剂和溶瘤病毒的药物组合物，以及使用 Cbl-b 抑制剂和溶瘤病毒治疗癌症的方法。
• WO2020210508A5
  申请人：——

  公开号：WO2020210508A5

  公开（公告）日：2023-04-17
• INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3743063A1

  公开（公告）日：2020-12-02