(S)-4-{(5R,7S)-3-Benzenesulfonyl-7-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]deca-2,9-dien-2-yl}-pentanal | 439217-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-{(5R,7S)-3-Benzenesulfonyl-7-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]deca-2,9-dien-2-yl}-pentanal
• CAS: 439217-31-9
• 化学式: C₄₀H₄₈O₆SSi
• 分子量: 684.969
• InChiKey: JRMGKHXRXRJEEN-GRSKZRRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(5R,7S)-3-Benzenesulfonyl-7-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]deca-2,9-dien-2-yl}-pentanal 在 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4R,7S)-7-{(5R,7S)-7-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]deca-2,9-dien-2-yl}-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸 ABC 环系的合成。 2.系统研究C(16)和C(17)取代对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol026034o
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (S)-4-{(5R,7S)-3-Benzenesulfonyl-7-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]deca-2,9-dien-2-yl}-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid

  摘要：

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.003