p-chloroacetophenone benzenesulfonylhydrazone | 97728-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chloroacetophenone benzenesulfonylhydrazone
• 英文别名: N’‑(1‑(4‑chlorophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide；N'-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide；N-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 97728-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: MGWUGKMPOOYTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  449.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chloroacetophenone benzenesulfonylhydrazone 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of Aryl Azidomethyl KetoneN-Methyl-N-phenylsufonylhydrazones

  摘要：

  芳基叠氮甲基酮N-甲基-N-苯磺酰腙热解得到芳基4-芳基-2-咪唑基酮N-甲基-N-苯磺酰腙和芳基乙二醛双(N-甲基-N-苯磺酰腙)，其形成可以解释为分别是氮烯插入到原始叠氮基甲基酮腙的α-亚甲基C-H键中以及由氮烯前体形成偶氮中间体。这些产物的结构已通过X射线衍射方法确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1100
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三乙胺盐酸盐 、 四甲基氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-chloroacetophenone benzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯、水合肼和叠氮化乙烯在水中一锅法合成磺酰腙

  摘要：

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02226-8

文献信息

• Iron(III) phthalocyanine-chloride-catalyzed synthesis of sulfones from sulfonylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhao、Shi-Huan Guo、Jun Qiu、Xiao-Feng Gou、Cheng-Wen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.044

  日期：2016.6

  In this study, sulfones are synthesized from sulfonylhydrazones catalyzed by iron(III) phthalocyanine chloride. This reaction offers broad substrate scope, occurs under mild conditions, utilized readily available reactants, and forms products in good-to-high yields. Crossover experiments reveal that the reaction occurs via an intramolecular process, which is possibly different from other studies reported

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。
• PhI(OAc) 2 -mediated decomposition of N -arylsulfonyl hydrazones: metal-free synthesis of ( E )-vinyl sulfones
  作者：Zaigang Luo、Yuyu Fang、Yu Zhao、Xuemei Xu、Chengtao Feng、Zhong Li、Xiaomei Zhang、Jie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.099

  日期：2016.9

  preparing of (E)-vinyl sulfones via PhI(OAc)2-mediated decomposition of ketone-derived N-arylsulfonyl hydrazones has been developed. The generation of α- or β-substituted vinyl sulfones was affected by the steric hindrance at β-position of the substrates. This transformation provides an environment-friendly and important complementary strategy for the synthesis of various (E)-vinyl sulfones.

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。
• Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378
  作者：Dimmock、Brenner、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• Bhatt; Kamdar; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 9, p. 788 - 789
  作者：Bhatt、Kamdar、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of sulfonylhydrazones from sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azide in water
  作者：Mengqiang Luo、Hai Wang、Xiaorong Ren、Ruijuan Lu、Chenze Qi、Yaohong Zhang、Runpu Shen

  DOI：10.1007/s13738-021-02226-8

  日期：2021.10

  A facile and eco-friendly protocol for the synthesis of sulfonylhydrazones from sulfonyl chlorides, hydrazine hydrate and vinyl azides was developed. The unique advantage of this approach is that desired products can be obtained efficiently in water, which meets the requirements of green chemistry and provides good perspectives for the sustainable production of new drug candidate. Also, this reaction

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。