3-(Phenylsulfonyl)-2H-1-benzopyran | 90909-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(Phenylsulfonyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-phenylsulfonyl-2H-chromene；2H-1-Benzopyran, 3-(phenylsulfonyl)-；3-(benzenesulfonyl)-2H-chromene
• CAS: 90909-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: GLFVBYVGYDAJGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到3-(Phenylsulfonyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives

  摘要：

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。

  DOI：

  10.1039/b201827f

文献信息

• Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1424 - 1435
  作者：Flitsch, Wilhelm、Lubisch, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried; Rosche, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 655 - 660
  作者：Flitsch, Wilhelm、Lubisch, Wilfried、Rosche, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, W.;LUBISCH, W., CHEM. BER., 1984, 117, N 4, 1424-1435
  作者：FLITSCH, W.、LUBISCH, W.

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, W.;LUBISCH, W.;ROSCHE, J., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 655-659
  作者：FLITSCH, W.、LUBISCH, W.、ROSCHE, J.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives
  作者：Perry T Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b201827f

  日期：2002.5.10

  Reactions of 2-hydroxybenzaldehydes and 2-hydroxy-1-naphthaldehydes with various activated alkenes under Baylis–Hillman conditions have been shown to proceed with regioselective cyclisation to afford the corresponding 3-substituted chromene derivatives. In some cases competitive dimerisation of the alkene component was observed, and direct dimerisation in the absence of the aldehyde has been explored.

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。