N’‑(1‑(p‑tolyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide | 111315-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’‑(1‑(p‑tolyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(1-(p-tolyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide；N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 111315-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: MEKCJXMMHWFKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’‑(1‑(p‑tolyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium azide 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of Aryl Azidomethyl KetoneN-Methyl-N-phenylsufonylhydrazones

  摘要：

  芳基叠氮甲基酮N-甲基-N-苯磺酰腙热解得到芳基4-芳基-2-咪唑基酮N-甲基-N-苯磺酰腙和芳基乙二醛双(N-甲基-N-苯磺酰腙)，其形成可以解释为分别是氮烯插入到原始叠氮基甲基酮腙的α-亚甲基C-H键中以及由氮烯前体形成偶氮中间体。这些产物的结构已通过X射线衍射方法确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1100
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三乙胺盐酸盐 、 四甲基氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N’‑(1‑(p‑tolyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯、水合肼和叠氮化乙烯在水中一锅法合成磺酰腙

  摘要：

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02226-8

文献信息

• PhI(OAc) 2 -mediated decomposition of N -arylsulfonyl hydrazones: metal-free synthesis of ( E )-vinyl sulfones
  作者：Zaigang Luo、Yuyu Fang、Yu Zhao、Xuemei Xu、Chengtao Feng、Zhong Li、Xiaomei Zhang、Jie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.099

  日期：2016.9

  preparing of (E)-vinyl sulfones via PhI(OAc)2-mediated decomposition of ketone-derived N-arylsulfonyl hydrazones has been developed. The generation of α- or β-substituted vinyl sulfones was affected by the steric hindrance at β-position of the substrates. This transformation provides an environment-friendly and important complementary strategy for the synthesis of various (E)-vinyl sulfones.

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。
• Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378
  作者：Dimmock、Brenner、Phillips

  DOI：——

  日期：——