2-carbamoyloxanilic acid ethyl ester | 54166-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carbamoyloxanilic acid ethyl ester
• 英文别名: N-ethoxyoxalyl-anthranilic acid amide；Oxanilsaeure-aethylester-carbonsaeure-(2)-amid；N-Aethoxyoxalyl-anthranilsaeure-amid；(N-Aethoxalyl-anthranilsaeure)-amid；2-Aethoxalylamino-benzamid；2'-Carbamoyloxanilic acid ethyl ester；Ethyl [2-(aminocarbonyl)anilino](oxo)acetate；ethyl 2-(2-carbamoylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 54166-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD02006756
• 分子量: 236.227
• InChiKey: VFOVIHJJNPKXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoyloxanilic acid ethyl ester 以 乙醚 、 水 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 生成 2-ethoxalylaminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxamic acid derivatives for the prevention of immediate type

  摘要：

  ##EQU1##的抗过敏剂和杂环氧酰胺衍生物具有以下公式：其中A是从2-噻唑基，2-吡啶基，2-吡啶-N-氧化物，6-（较低）烷基-2-吡啶基，3-氰基-2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嘧啶基，2-吡啶基，α-萘基，β-萘基，苯基，2,6-二氯苯基和取代苯基等组成的群中选择的成员，其中该苯环的2,3,4和5位置中的任意位置都包含从一个到三个取代基的取代基，这些取代基独立地从较低烷基，较低硫代烷基，较低磺酰基，较低烷氧基，羟基（较低）-烷氧基，2-（较低烷氧基氧代羰基）乙氧基，苄氧基，N-单和二-较低烷基氨基（较低）-烷氧基，卤素，磺酰基，多卤代（较低）烷基，氨基甲酰基，N-较低烷基氨基甲酰基，硝基，单和双-较低烷基氨基，苯基偶氮基，羧基，较低烷基羰基，氰基，羰基（较低）烷氧基，苯氧基（较低）烷氧基，较低烷氧氧代草酰胺基和较低烷氧氧代草酰胺苯氧基自由基；B，当单独取时，是从-OH，较低烷氧基，-NH.sub.2，-NHOH，环己氧基和苯氧基等组成的群中选择的成员；Y是从氧中选择的成员，当与B和它们连接的碳原子一起取时，形成上述公式。

  公开号：

  US03966965A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-carbamoyloxanilic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗真菌和免疫调节特性的新型双靶点抑制剂的设计、合成和活性评价

  摘要：

  双靶点（CYP51/PD-L1）在真菌增殖和免疫抑制过程中发挥着重要作用。采用骨架生长法构建了一系列具有双靶点抑制功能的新型喹唑啉化合物，并对其结构进行了合成、表征和评价。其中，选择完善的化合物（ L11、L20、L21 ）进行进一步研究，其在体外对不同真菌菌株（MIC 50，0.25-2.0 μg/mL）表现出显着的生物活性。一方面，这些化合物抑制CYP51活性，诱导ROS聚集和线粒体损伤；这最终导致真菌裂解和死亡。另一方面，它们还通过阻断PD-L1和PD-1之间的相互作用，有效激活人体的免疫能力，减缓炎症反应，加速真菌感染的恢复过程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00942

文献信息

• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Discovery of novel quinazolines as potential anti-tubulin agents occupying three zones of colchicine domain
  作者：Wenlong Li、Ying Yin、Wen Shuai、Feijie Xu、Hong Yao、Jie Liu、Keguang Cheng、Jinyi Xu、Zheying Zhu、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.027

  日期：2019.3

  A series of novel quinazolines as tubulin inhibitors occupying three zones of colchicine domain have been designed and synthesized inspired by the recently disclosed crystal structure of verubulin analogue 6 with tubulin. Among the newly synthesized compounds, 19c showed noteworthy potency against K562, HepG2, KB, HCT-8 and MDB-MB-231 cancer cells. In vitro microtubule polymerization assays identified

  受最近公开的具有微管蛋白的verubulin类似物6的晶体结构的启发，已经设计和合成了一系列新的喹唑啉作为微管蛋白抑制剂，其占据了秋水仙碱结构域的三个区域。在新合成的化合物中，19c对K562，HepG2，KB，HCT-8和MDB-MB-231癌细胞显示出显着的效力。体外微管聚合试验确定19c为有效的微管蛋白装配抑制剂，其与微管蛋白的结合模式已通过分子建模研究确认，占据了微管蛋白结构域的三个区域。此外，19c破坏了细胞内微管网络，引起了G2 / M期停滞，诱导了细胞凋亡，并使K562细胞的线粒体去极化。19c还减少了细胞迁移，并破坏了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的毛细血管样形成。重要的是，在H22肝癌异种移植小鼠模型中，19c显着且剂量依赖性地抑制了肿瘤的生长。所有这些结果表明，19c作为一种新型的和潜在的抗微管蛋白药物可用于癌症治疗，值得进一步研究。
• Pyridyl oxamic acid derivatives and use in the prevention of allergic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04054661A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  Anti-allergic agents of aromatic and heterocyclic oxamic acid derivation present the following formula: ##STR1## in which A is a member selected from the group consisting of 2-thiazolyl, 2-pyridyl, 2-pyridyl-N-oxide, 6-(lower)alkyl-2-pyridyl, 3-cyano-2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, .alpha.-naphthyl, .beta.naphthyl, phenyl, 2,6-dichlorophenyl, and substituted phenyl moieties containing from one to three substituents in any of the 2,3,4 and 5 positions of the phenyl ring, independently selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkoxy, hydroxy(lower)-alkoxy, 2-(lower alkoxy oxalyloxy) ethoxy, benzyloxy, N-mono-and di-lower alkylamino(lower)-alkoxy, halo, sulfamyl, polyhalo(lower)alkyl, carbamyl, N-lower alkylcarbamyl, nitro, mono-and di-lower alkylamino, phenylazo, carboxy, lower alkylcarbonyl, cyano, carb(lower)alkoxy, phenoxy(lower)alkoxy, lower alkoxyoxalamido and lower alkoxyoxalamidophenoxy radicals; B, when taken alone, is a member selected from the group consisting of --OH, lower alkoxy, --NH.sub.2, --NHOH, cyclohexyloxy and phenoxy; and Y is a member selected from the group consisting of oxygen and when taken with B and the carbon atom to which they are attached, forms the moiety ##STR2##

  芳香族和杂环氧酰胺衍生的抗过敏剂具有以下公式：##STR1## 其中A是从2-噻唑基，2-吡啶基，2-吡啶基-N-氧化物，6-（较低）烷基-2-吡啶基，3-氰基-2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嘧啶基，2-吡嗪基，α-萘基，β-萘基，苯基，2,6-二氯苯基和取代苯基中选择的一种成员，所述取代苯基包含一个到三个取代基，所述取代基独立地选择自较低烷基，较低硫代烷基，较低磺代烷基，较低烷氧基，羟基（较低）-烷氧基，2-（较低烷氧基氧乙酰氧基）乙氧基，苄氧基，N-单和二-较低烷基氨基（较低）-烷氧基，卤，磺酰胺，多卤（较低）烷基，氨基甲酰，N-较低烷基氨基甲酰，硝基，单和二-较低烷基氨基，苯基偶氮，羧基，较低烷基羰基，氰基，羰基（较低）烷氧基，苯氧基（较低）烷氧基，较低烷氧基草酰胺基和较低烷氧基草酰胺基苯氧自由基；B，单独时，是从-OH，较低烷氧，-NH.sub.2，-NHOH，环己氧基和苯氧基中选择的一种成员；Y是从氧中选择的一种成员，当与B和它们连接的碳原子一起被选取时，形成如下部分：##STR2##
• Oxamic acid derivatives for the prevention of immediate type
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03966965A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Anti-allergic agents of ##EQU1## and heterocyclic oxamic acid derivation present the following formula: IN WHICH A is a member selected from the group consisting of 2-thiazolyl, 2-pyridyl, 2-pyridyl-N-oxide, 6-(lower)alkyl-2-pyridyl, 3-cyano-2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, .alpha.-naphthyl, .beta.-naphthyl, phenyl, 2,6-dichlorophenyl, and substituted phenyl moieties containing from one to three substituents in any of the 2,3,4 and 5 positions of the phenyl ring, independently selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkoxy, hydroxy(lower)-alkoxy, 2-(lower alkoxy oxalyloxy) ethoxy, benzyloxy, N-mono-and di-lower alkylamino(lower)-alkoxy, halo, sulfamyl, polyhalo(lower)alkyl, carbamyl, N-lower alkylcarbamyl, nitro, mono- and di-lower alkylamino, phenylazo, carboxy, lower alkylcarbonyl, cyano, carb(lower)alkoxy, phenoxy(lower)alkoxy, lower alkoxyoxalamido and lower alkoxyoxalamidophenoxy radicals; B, when taken alone, is a member selected from the group consisting of -OH, lower alkoxy, --NH.sub.2, --NHOH, cyclohexyloxy and phenoxy; and Y is a member selected from the group consisting of oxygen and when taken with B and the carbon atom to which they are attached, forms the moiety ##EQU2##

  ##EQU1##的抗过敏剂和杂环氧酰胺衍生物具有以下公式：其中A是从2-噻唑基，2-吡啶基，2-吡啶-N-氧化物，6-（较低）烷基-2-吡啶基，3-氰基-2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嘧啶基，2-吡啶基，α-萘基，β-萘基，苯基，2,6-二氯苯基和取代苯基等组成的群中选择的成员，其中该苯环的2,3,4和5位置中的任意位置都包含从一个到三个取代基的取代基，这些取代基独立地从较低烷基，较低硫代烷基，较低磺酰基，较低烷氧基，羟基（较低）-烷氧基，2-（较低烷氧基氧代羰基）乙氧基，苄氧基，N-单和二-较低烷基氨基（较低）-烷氧基，卤素，磺酰基，多卤代（较低）烷基，氨基甲酰基，N-较低烷基氨基甲酰基，硝基，单和双-较低烷基氨基，苯基偶氮基，羧基，较低烷基羰基，氰基，羰基（较低）烷氧基，苯氧基（较低）烷氧基，较低烷氧氧代草酰胺基和较低烷氧氧代草酰胺苯氧基自由基；B，当单独取时，是从-OH，较低烷氧基，-NH.sub.2，-NHOH，环己氧基和苯氧基等组成的群中选择的成员；Y是从氧中选择的成员，当与B和它们连接的碳原子一起取时，形成上述公式。
• [EN] AMIDE AND THIOAMIDE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE ET DE THIOAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 酰胺及硫代酰胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2018121400A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  本发明属于医药技术领域，涉及酰胺及硫代酰胺类衍生物及其制备方法和应用，具体涉及如通式(I)的衍生物及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药和它们的制备方法。所述的衍生物具有作为蛋白激酶抑制剂，特别是PAK激酶抑制剂的活性。