5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione | 91398-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Cyclopropyl-5-<4-chlor-phenyl>-hydantoin；5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-Cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4dione
• CAS: 91398-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: AWKABWRHFZRWAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(1-苯基乙基)哌嗪 、 5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-[4-(1-phenyl-ethyl-piperazin-1-yl)-methyl]-5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮衍生的新N-曼尼希碱的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经描述了衍生自5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮的新的N-曼尼希碱的合成，理化和抗惊厥性质。最初的抗惊厥筛查是使用腹膜内（ip。）最大电休克（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行的。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，所有化合物均有效，尤其是在MES筛选中。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮（1），ED 50值为5.76 mg / kg（MES）和57.31 mg / kg（SC云台）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。另外，在小鼠的精神运动性抽搐试验（6-Hz）中，ED 50为26.06 mg / kg的化合物1显示出与新一代抗惊厥药左乙拉西坦相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.017
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基环丙基甲酮 在 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 以64%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基-5-苯基-乙内酰脲衍生的新型N-曼尼希碱的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  本文描述了衍生自 5-环丙基-5-苯基-和 5-环丙基-5-（4-氯苯基）-乙内酰脲的新型 N-曼尼希碱 3-24 的合成、理化和抗惊厥特性。使用腹膜内 (ip) 最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验进行初始抗惊厥筛查。在 6 Hz 测试中也筛选了选定的衍生物。应用旋转棒试验确定神经毒性。药理结果表明，大多数化合物在 MES 和/或 scPTZ 测试中有效。大鼠口服给药后的定量研究表明，几种分子比用作参考抗癫痫药物的苯妥英和乙琥胺更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000241

文献信息

• [EN] AMIDOALKYLPIPERAZINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOALKYLPIPÉRAZINYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013001498A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel amidoalkylpiperazinyl derivatives of tricyclic heterocyclic systems of general formula (I), wherein Z represents -NH- and X represents -S-, or Z represents -S- and X represents >C=C<; R1 represents H or -CH3, R6 and R7 both represent H, n is an integer from 0 to 4 inclusive, G represents a cyclic amide or imide moiety, and optical isomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型三环杂环系统的酰胺基烷基哌嗪衍生物，其一般式为（I），其中Z代表-NH-，X代表-S-，或Z代表-S-，X代表>C=C<；R1代表H或-CH3，R6和R7均代表H，n为0至4的整数，G代表环酰胺或亚酰胺基团，以及其光学异构体、几何异构体和药学上可接受的盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。