5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione | 91398-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Cyclopropyl-5-<4-chlor-phenyl>-hydantoin；5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-Cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4dione
• CAS: 91398-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: AWKABWRHFZRWAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(1-苯基乙基)哌嗪 、 5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-[4-(1-phenyl-ethyl-piperazin-1-yl)-methyl]-5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮衍生的新N-曼尼希碱的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经描述了衍生自5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮的新的N-曼尼希碱的合成，理化和抗惊厥性质。最初的抗惊厥筛查是使用腹膜内（ip。）最大电休克（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行的。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，所有化合物均有效，尤其是在MES筛选中。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮（1），ED 50值为5.76 mg / kg（MES）和57.31 mg / kg（SC云台）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。另外，在小鼠的精神运动性抽搐试验（6-Hz）中，ED 50为26.06 mg / kg的化合物1显示出与新一代抗惊厥药左乙拉西坦相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.017
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基环丙基甲酮 在 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 以64%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基-5-苯基-乙内酰脲衍生的新型N-曼尼希碱的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  本文描述了衍生自 5-环丙基-5-苯基-和 5-环丙基-5-（4-氯苯基）-乙内酰脲的新型 N-曼尼希碱 3-24 的合成、理化和抗惊厥特性。使用腹膜内 (ip) 最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验进行初始抗惊厥筛查。在 6 Hz 测试中也筛选了选定的衍生物。应用旋转棒试验确定神经毒性。药理结果表明，大多数化合物在 MES 和/或 scPTZ 测试中有效。大鼠口服给药后的定量研究表明，几种分子比用作参考抗癫痫药物的苯妥英和乙琥胺更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000241

文献信息

• [EN] AMIDOALKYLPIPERAZINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOALKYLPIPÉRAZINYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013001498A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel amidoalkylpiperazinyl derivatives of tricyclic heterocyclic systems of general formula (I), wherein Z represents -NH- and X represents -S-, or Z represents -S- and X represents >C=C<; R1 represents H or -CH3, R6 and R7 both represent H, n is an integer from 0 to 4 inclusive, G represents a cyclic amide or imide moiety, and optical isomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型三环杂环系统的酰胺基烷基哌嗪衍生物，其一般式为（I），其中Z代表-NH-，X代表-S-，或Z代表-S-，X代表>C=C<；R1代表H或-CH3，R6和R7均代表H，n为0至4的整数，G代表环酰胺或亚酰胺基团，以及其光学异构体、几何异构体和药学上可接受的盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• Synthesis and anticonvulsant activity of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones
  作者：Hanna Byrtus、Jolanta Obniska、Anna Czopek、Krzysztof Kamiński、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.017

  日期：2011.10

  Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 5-cyclopropyl-5-phenyl- and 5-cyclopropyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazolidine-2,4-diones have been described. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (ip.) maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The neurotoxicity was determined applying

  已经描述了衍生自5-环丙基-5-苯基-和5-环丙基-5-（4-氯苯基）-咪唑烷-2,4-二酮的新的N-曼尼希碱的合成，理化和抗惊厥性质。最初的抗惊厥筛查是使用腹膜内（ip。）最大电休克（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试进行的。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，所有化合物均有效，尤其是在MES筛选中。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮（1），ED 50值为5.76 mg / kg（MES）和57.31 mg / kg（SC云台）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。另外，在小鼠的精神运动性抽搐试验（6-Hz）中，ED 50为26.06 mg / kg的化合物1显示出与新一代抗惊厥药左乙拉西坦相当的活性。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of New N-Mannich Bases Derived from 5-Cyclopropyl-5-phenyl-hydantoins
  作者：Hanna Byrtus、Jolanta Obniska、Anna Czopek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201000241

  日期：2011.4

  Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of new N‐Mannich bases 3–24 derived from 5‐cyclopropyl‐5‐phenyl‐ and 5‐cyclopropyl‐5‐(4‐chlorophenyl)‐hydantoins were described here. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (i.p.) maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizures tests. Selected derivatives were also screened in the

  本文描述了衍生自 5-环丙基-5-苯基-和 5-环丙基-5-（4-氯苯基）-乙内酰脲的新型 N-曼尼希碱 3-24 的合成、理化和抗惊厥特性。使用腹膜内 (ip) 最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验进行初始抗惊厥筛查。在 6 Hz 测试中也筛选了选定的衍生物。应用旋转棒试验确定神经毒性。药理结果表明，大多数化合物在 MES 和/或 scPTZ 测试中有效。大鼠口服给药后的定量研究表明，几种分子比用作参考抗癫痫药物的苯妥英和乙琥胺更有效。