(S)-2-(bis-(p-biphenyl)methyl)pyrrolidine | 1256464-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(bis-(p-biphenyl)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)pyrrolidine；(2S)-2-[bis(4-phenylphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 1256464-18-2
• 化学式: C₂₉H₂₇N
• 分子量: 389.54
• InChiKey: IQFXYNSREXHATC-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(bis-(p-biphenyl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的银和胺共催化脱炔的炔烃连接的环己酮的环异构化

  摘要：

  描述了银（I）和胺共催化的4-炔丙基氨基环己酮的不对称反应，用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的直接对映选择性合成。利用通过暂时的烯胺形成通过银（I）和酮部分双重活化悬垂末端炔烃而产生的反应性，这种与合成有关的转化易于实施，有效且范围广泛。通过利用金鸡纳生物碱衍生的氨基膦配体对银（I）盐和2-双（芳基）甲基吡咯烷催化剂的手性之间的显着匹配效果，实现了高对映选择性（高达96％ee）计算。这样就可以制备双环产物的两种对映异构体，它们具有几乎相同的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201612048

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Enantioselective Silver and Amine Co-catalyzed Desymmetrizing Cycloisomerization of Alkyne-Linked Cyclohexanones
  作者：Rubén Manzano、Swarup Datta、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201612048

  日期：2017.5.15

  A silver(I) and amine co‐catalyzed desymmetrization of 4‐propargylamino cyclohexanones for the direct enantioselective synthesis of 2‐azabicyclo[3.3.1]nonanes is described. Exploiting reactivity arising from dual activation of the pendant terminal alkyne by silver(I) and the ketone moiety through transient enamine formation, this synthetically relevant transformation is easy to perform, efficient and

  描述了银（I）和胺共催化的4-炔丙基氨基环己酮的不对称反应，用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的直接对映选择性合成。利用通过暂时的烯胺形成通过银（I）和酮部分双重活化悬垂末端炔烃而产生的反应性，这种与合成有关的转化易于实施，有效且范围广泛。通过利用金鸡纳生物碱衍生的氨基膦配体对银（I）盐和2-双（芳基）甲基吡咯烷催化剂的手性之间的显着匹配效果，实现了高对映选择性（高达96％ee）计算。这样就可以制备双环产物的两种对映异构体，它们具有几乎相同的立体控制。