[(2R,4S,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde | 957666-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,4S,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-((2R,4S,6S)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde；2-[(2R,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 957666-47-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 540.891
• InChiKey: OYPQPMZRMMTTFI-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((2R,4S,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Oxy-Michael加成和羰基碳烯丙基化合成（-）-隐香气酮和（-）-隐香气酮双乙酸盐

  摘要：

  本文介绍了（-）-隐球菌酮和（-）-隐球菌酮二乙酸酯的总合成。非对映选择性的氧-迈克尔加成/亚苄基乙缩醛的形成与选择性的轴向氧碳烯丙基烯丙基化的结合允许制备存在于双环桥连结构中的α- C-糖苷部分。另外，通过Wacker氧化法安装线性部分的顺式-1，3-二醇，随后直接还原适当的均烯丙基醇前体。

  DOI：

  10.1021/jo301122b
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxyhept-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(2R,4S,6S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Oxy-Michael加成和羰基碳烯丙基化合成（-）-隐香气酮和（-）-隐香气酮双乙酸盐

  摘要：

  本文介绍了（-）-隐球菌酮和（-）-隐球菌酮二乙酸酯的总合成。非对映选择性的氧-迈克尔加成/亚苄基乙缩醛的形成与选择性的轴向氧碳烯丙基烯丙基化的结合允许制备存在于双环桥连结构中的α- C-糖苷部分。另外，通过Wacker氧化法安装线性部分的顺式-1，3-二醇，随后直接还原适当的均烯丙基醇前体。

  DOI：

  10.1021/jo301122b

文献信息

• Electrophile-Induced Ether Transfer: Stereoselective Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Rendy Kartika、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200702018

  日期：2007.9.10