dimethyl 1-diazo-2-(2-(N-methyl-N-phenylaminomethyl)phenyl)-2-oxoethylphosphonate | 172513-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-diazo-2-(2-(N-methyl-N-phenylaminomethyl)phenyl)-2-oxoethylphosphonate
• 英文别名: 2-diazo-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-[2-[(N-methylanilino)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 172513-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₃O₄P
• 分子量: 373.348
• InChiKey: IKONOUIGNIHDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-diazo-2-(2-(N-methyl-N-phenylaminomethyl)phenyl)-2-oxoethylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到4-dimethylphosphono-4-phenylmethylamino-1H-2-benzopyrane
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：合成2-氧代吲哚烯醇烯醇盐和1 H -2-苯并吡喃衍生物。

  摘要：

  1-二重氮-2-氧代-（2-N，N-二取代的氨基苯基）乙基苯磺酸二甲酯的热分解产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯3，这是由于Wolff重排，随后氮原子攻击中间烯酮而产生的部分。还通过卡宾路径形成了由1分解得到的铵化铵5。二甲基1-重氮-2-氧代-（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）乙基膦酸酯6的热分解过程不同，并通过Wolff重排提供了1 H -2-苯并吡喃9作为唯一的分离产物— [1,5] H平移—闭环顺序。通过X射线晶体学确认3a和5a的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01636-v
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 dimethyl 1-diazo-2-(2-(N-methyl-N-phenylaminomethyl)phenyl)-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0