(S)-2-<2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(methylamino)ethyl>phenol | 175650-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-<2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(methylamino)ethyl>phenol
• 英文别名: 2-[(1S)-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 175650-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: POFKEKBBELJVCK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(methylamino)ethyl>phenol 在 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种仿生催化剂，用于过氧化氢对未官能化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  以对映体高度富集的形式合成了带有咪唑基作为第五供体的手性五齿二氢salen配体。相应的锰（III）配合物用稀的过氧化氢催化烯烃的环氧化。使用1,2-二氢萘作为底物和10摩尔％的催化剂，对映体过量可达64％。对于使用过氧化氢作为末端氧化剂的金属催化的不对称环氧化，后者是迄今为止报道的最高值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74088-3
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(2-acetoxybenzoyl)-1H-imidazol-2-yl>-1-(2-acetoxyphenyl)vinyl 2-acetoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-<2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(methylamino)ethyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯形式的三脚架型新型三齿N，O，S和N，N，O配体的合成

  摘要：

  制备了一系列七个手性，三脚架的N，O，S和N，N，O配体，其中N代表仲胺或咪唑供体，O代表苯酚，S代表硫醚或硫醇金属结合基团。关键步骤是（1）构建带有酚结合基和在α位上的硫醚，保护的巯基或咪唑取代基的邻羟基苯乙酮，以及（2）随后用伯胺进行还原胺化。模块化合成可以快速构建各种结构相关的配体。在三种情况下，外消旋产物的对映异构体在与（R）-甘油醛丙酮酸酯为手性助剂。这样获得的环状N，O-和N，N-乙缩醛的相对构型是通过NOE光谱法确定的。对两种结晶的N，O-和N，N-乙缩醛进行X射线结构分析可确定绝对构型。非对映体纯的乙缩醛的水解以高收率提供了对映体纯的配体。通过比较它们的CD光谱，也可以将绝对构型分配给第三对对映体纯的配体。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290113