ethyl 2-((3-cyano-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)thio)acetate | 847976-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-cyano-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-cyano-4-phenyl-6-thiophen-2-ylpyridin-2-yl)sulfanylacetate；ethyl 2-(3-cyano-4-phenyl-6-thiophen-2-ylpyridin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 847976-22-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 380.491
• InChiKey: VKGOWTRGNDDBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-cyano-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)thio)acetate 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-Amino-4-phenyl-6-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些含有噻吩并噻吩并[2,3-B]吡啶部分的新型杂环化合物的合成和反应

  摘要：

  (4-Aryl-3-cyano-6-(2-thienyl)pyridin-2-ylthio) acethydrazides (5a–c), 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3- b]吡啶-2-碳酰肼（6a-c）和3-氨基-4-苯基-6-（2-噻吩基）噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸（30）被制备并用作标题化合物合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/10426500490467147
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 哌啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 2-((3-cyano-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING 15-PGDH ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER L'ACTIVITÉ 15-PGDH

  摘要：

  调节15-PGDH活性的化合物和方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或状况，其中希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的包括本文所述的15-PGDH抑制剂和15-PGDH激活剂。

  公开号：

  WO2013158649A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING 15-PGDH ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER L'ACTIVITÉ 15-PGDH
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2013158649A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors and 15-PGDH activators described herein.

  调节15-PGDH活性的化合物和方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或状况，其中希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的包括本文所述的15-PGDH抑制剂和15-PGDH激活剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING 15-PGDH ACTIVITY
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US20150072998A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors and 15-PGDH activators described herein.

  本发明涉及化合物和调节15-PGDH活性的方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或条件，其中希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的方法包括本文所述的15-PGDH抑制剂和15-PGDH激活剂。
• Compositions and methods of modulating 15-PGDH activity
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10301320B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors and 15-PGDH activators described herein.

  调节 15-PGDH 活性、调节组织前列腺素水平、治疗疾病、疾病紊乱或希望调节 15-PGDH 活性和/或前列腺素水平的情况的化合物和方法包括本文所述的 15-PGDH 抑制剂和 15-PGDH 激活剂。
• US9790233B2
  申请人：——

  公开号：US9790233B2

  公开（公告）日：2017-10-17
• Inhibitors of 15-Prostaglandin Dehydrogenase To Potentiate Tissue Repair
  作者：Monika I. Antczak、Yongyou Zhang、Changguang Wang、Jennifer Doran、Jacinth Naidoo、Sukesh Voruganti、Noelle S. Williams、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00271

  日期：2017.5.11

  The enzyme 15-prostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) catalyzes the first step in the degradation of prostaglandins including PGE2. It is a negative regulator of tissue repair and regeneration in multiple organs. Accordingly, inhibitors of 15-PGDH are anticipated to elevate in vivo levels of PGE2 and to promote healing and tissue regeneration. The small molecule SW033291 (1) inhibits 15-PGDH with K-i = 0.1 nM in vitro, doubles PGE2 levels in vivo, and shows efficacy in mouse models of recovery from bone marrow transplantation, ulcerative colitis, and partial hepatectomy. Here we describe optimized variants of 1 with improved solubility, druglike properties, and in vivo activity.