1-(10H-吩噻嗪-2-基)丁烷-1-酮 | 25244-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 1-(10H-吩噻嗪-2-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(10H-phenothiazin-2-yl)-butan-1-one
• 英文别名: 1-phenothiazin-2-yl-butan-1-one；1-Phenothiazin-2-yl-butan-1-on；1-(10H-Phenothiazin-2-yl)butan-1-one
• CAS: 25244-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: NUWCYIDJOKYQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10H-吩噻嗪-2-基)丁烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butyl-10-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Takada,A.; Nishimura,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-丙酰基吩噻嗪 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(10H-吩噻嗪-2-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 938,943, 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biochemical Characterization of New Phenothiazines and Related Drugs as MDR Reversal Agents
  作者：Matthias Schmidt、Marlen Teitge、Marianela E. Castillo、Tobias Brandt、Bodo Dobner、Andreas Langner

  DOI：10.1002/ardp.200800115

  日期：2008.10

  for pharmacophor structures is a promising strategy to increase the efficacy of those drugs still influencing multidrug resistance. In this study a range of phenothiazine derivatives was synthesizied with systematical variation of three molecule domains. The biochemical determination of multidrug resistance reversal activity was achieved with the crystalviolet assay on LLC‐PK1/MDR1 cells. The results

  化疗是治疗癌症最重要的方法之一。然而，化疗期间耐药性的发展是癌症患者治疗失败和生存率下降的主要原因。多药耐药 (MDR) 是 30 多年来广泛研究的耐药形式之一。ATP 结合盒蛋白家族的成员负责以 P-糖蛋白作为最具代表性的转运蛋白的多药耐药性。为了克服多药耐药性，外排泵抑制剂对转运蛋白的药理学调节似乎是首选，但临床前研究并未导致临床应用。因此，对药效基团结构进行系统研究是提高那些仍影响多药耐药性的药物疗效的有前途的策略。在这项研究中，一系列吩噻嗪衍生物合成了三个分子结构域的系统变异。多药耐药逆转活性的生化测定是通过对 LLC-PK1/MDR1 细胞的结晶紫测定实现的。将考虑文献中关于新的结构-活性关系以克服未来耐药性的假设来讨论结果。
• Phenothiazine Inhibitors of Trypanothione Reductase as Potential Antitrypanosomal and Antileishmanial Drugs
  作者：Cecil Chan、Hong Yin、Jacqui Garforth、James H. McKie、Rabih Jaouhari、Peter Speers、Kenneth T. Douglas、Peter J. Rock、Vanessa Yardley、Simon L. Croft、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1021/jm960814j

  日期：1998.1.1

  as lead structures for the development of inhibitors, selective for trypanothione reductase over host glutathione reductase. From a homology-modeled structure for trypanothione reductase, replaced in the later stages of the study by the X-ray coordinates for the enzyme from Crithidia fasciculata, a series of inhibitors based on phenothiazine was designed. These were shown to be reversible inhibitors

  鉴于锥虫硫磷在致病性锥虫和利什曼原虫的氧化还原防御中的作用，与谷胱甘肽作为哺乳动物宿主相比，锥虫硫磷还原酶的选择性抑制剂是对抗锥虫病和利什曼病的潜在药物。在本研究中，合理的药物设计方法被用于发现三环抗精神病药物分子框架，作为开发抑制剂的先导结构，对宿主的谷胱甘肽还原酶具有选择性的锥虫硫醇还原酶选择性。根据锥虫还原酶的同源模型结构，在研究的后期阶段，用Crisidia fasciculata的酶的X射线坐标代替，设计了一系列基于吩噻嗪的抑制剂。这些物质被证明是克氏锥虫中锥虫硫醇还原酶的可逆抑制剂，与锥虫硫磷作为底物线性竞争，与NADPH不竞争，这与乒乓球的bi bi动力学一致。合成以定义活性位点的结构-活性关系的类似物包括N-酰基吡嗪，2-取代的吩噻嗪和三取代的丙嗪。根据计算出的log P和摩尔折光率值对Ki和I50数据进行分析，提供了特别有利的小2-取代基（尤其是2-氯和2-三氟甲基）与酶
• Messer; Farge; Guyonnet, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1969, vol. 19, # 8, p. 1193 - 1198
  作者：Messer、Farge、Guyonnet、Jeanmart、Julou

  DOI：——

  日期：——
• Wunderlich; Lugenheim; Stark, Pharmazie, 1966, vol. 21, # 1, p. 57 - 58
  作者：Wunderlich、Lugenheim、Stark、Detrekoei

  DOI：——

  日期：——
• Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1816
  作者：Schmitt et al.

  DOI：——

  日期：——