4-methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-β-D-glucopyranoside | 1319806-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1319806-00-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₁₄
• 分子量: 569.519
• InChiKey: KLPXRELFWCZSAA-WWQSXKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  223.68
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-β-D-glucopyranoside 在 二苯基亚砜 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronic acid)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of capped 4-methylumbelliferyl hyaluronan disaccharides and tetrasaccharides as potential hyaluronidase substrates

  摘要：

  The synthesis of hyaluronan dimers and tetramers equipped with a 4-methylumbelliferyl group at the reducing end to potentially allow monitoring of hyaluronidase activities is described. The 4-OH at the non-reducing glucuronate in the presented series is either removed or methylated to prohibit transglycosylase reactions, leading to a total of four probes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.042