6,7,8,8a-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one | 102192-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,8a-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: Benz(cd)indol-2(1H)-one, 6,7,8,8a-tetrahydro-；6,7,8,8a-tetrahydro-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 102192-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ACSJWLIRNFHVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  410.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,8a-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one 在 溴 、 硝酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以34 %的产率得到4-bromo-6,7,8,8a-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2023/61478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7,8,8a-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团辅助的钴催化苄胺的CH羰基化

  摘要：

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700780

文献信息

• Cyclic amidines derived from benz[c,d]indole and 4,5-dihydro-3H-1-benzazepine including some related compounds: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Miroslav Protiva、Zdeněk Šedivý、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiří Němec

  DOI：10.1135/cccc19851888

  日期：——

  Reactions of naphthostyril (I) with primary and secondary amines and titanium tetrachloride afforded cyclic amidines III-IX. Hydrogenation of I on Pd-C resulted in the 6,7,8,8a-tetrahydro derivative X which gave by treatment with sodium amide and 3-dimethylaminopropyl chloride the N-(aminoalkyl) compound XI. Reduction of I and its N-methyl derivative II with sodium amalgam in aqueous sodium hydroxide gave the 2a,3,4,5-tetrahydro derivatives XII and XIII. Reaction of XIII with sodium amide and 3-dimethylaminopropyl chloride afforded the 2a-(aminoalkyl) compound XIV. 1,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepin-2-one (XV) treated with primary amines and titanium tetrachloride gave the amidines XVI-XVIII. 3-Methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-benz[d,e]isoquinoline (XIX) was reduced with sodium borohydride to compound XX which was alkylated with propargyl bromide to 1-methyl-2-propargyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benz[d,e]isoquinoline (XXI). An attempt to prepare the 2-(2-phenylethyl) analogue by treatment of compound XX with phenylacetyl chloride and by the following reduction with lithium aluminium hydride resulted in the open-chain amine XXII. The lactams I, II, X, and XIII showed some discoordinating, hypothermic, peripheral vasodilating, hyperglycaemic, diuretic and antiinflammatory effects. The amidines III-IX and XVI-XVIII had local anaesthetic, slight hypotensive, antiarrhythmic, peripheral myorelaxant, papaverine-like spasmolytic and thiopental potentiating effects.

  萘基苯基甲酰胺（I）与一、二级胺和四氯化钛反应得到环氨基甲酸酰胺III-IX。在Pd-C上对I进行氢化得到6,7,8,8a-四氢衍生物X，经过与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物处理得到N-(氨基烷基)化合物XI。将I及其N-甲基衍生物II与水合氢氧化钠中的汞铝齐还原得到2a,3,4,5-四氢衍生物XII和XIII。XIII与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物反应得到2a-(氨基烷基)化合物XIV。1,3,4,5-四氢-1-苯并吖啶-2-酮（XV）经过与一级胺和四氯化钛处理得到酰胺XVI-XVIII。3-甲基-7,8,9,9a-四氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XIX）经过硼氢化钠还原得到化合物XX，随后与丙炔基溴化物烷基化得到1-甲基-2-丙炔基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XXI）。尝试通过将化合物XX与苯乙酰氯处理，然后用锂铝氢化还原制备2-(2-苯乙基)类似物，结果得到开链胺XXII。苯基乙酰胺I、II、X和XIII显示出一些不协调、低体温、外周血管扩张、高血糖、利尿和抗炎作用。酰胺III-IX和XVI-XVIII具有局部麻醉、轻微降压、抗心律失常、外周肌松弛、似阿片碱的解痉和硫喷妥增强作用。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Carbonylation of Free Primary Benzylamines: A Synthesis of Benzolactams
  作者：Chunhui Zhang、Yongzheng Ding、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00786

  日期：2018.5.4

  A protocol for palladium-catalyzed C–H carbonylation of readily available free primary benzylamines using NH2 as the chelating group under an atmospheric pressure of CO has been achieved, providing a general, atom- and step-economic approach to benzolactams, an important structural motif found in many biologically active compounds. Application of this new method is also exemplified in the concise syntheses

  在大气压力下，使用NH 2作为螯合基团，已经实现了钯催化的易得的游离伯苄胺的CH-H羰基化反应的协议，为苯并内酰胺（一种重要的结构）提供了通用的，原子经济的和分步经济的方法。在许多具有生物活性的化合物中发现的基序。在两个生物活性分子的简明合成中也举例说明了这种新方法的应用。
• DE495715
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;NEMEC, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 8, 1888-1898
  作者：PROTIVA, M.、SEDIVY, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、NEMEC, J.

  DOI：——

  日期：——
• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。