2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethene | 366002-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethene
• 英文别名: 4-[(2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-vinyl)-phenyl] trifluoromethanesulfonate；[4-[2,2-Difluoro-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 366002-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₅O₆S
• 分子量: 392.301
• InChiKey: MDXKPWBRXSMTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-Dec-1-ynylphenyl)-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Generating Diversity in Difluoromethyl Ketone Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]Two consecutive palladium-catalyzed coupling reactions from a readily available difluoroenol stannane set the stage for the synthesis of a range of difluoro- and halodifluoromethyl ketones upon a variable aryl template.

  DOI：

  10.1021/ol010135p
• 作为产物：
  描述：

  4-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 、 9,9-二丁基-8-(二氟亚甲基)-2,5,7-三氧杂-9-锡烷十三烷 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  One-pot near-ambient temperature syntheses of aryl(difluoroenol) derivatives from trifluoroethanol

  摘要：

  由1-(2'-甲氧基-乙氧基甲氧基)-2,2,2-三氟乙烷和1-(N,N-二乙基氨基甲酸酯)-2,2,2-三氟乙烷在冰浴温度下制备的氟代烯烃锌试剂，采用便捷的一锅法与多种芳基卤化物进行了Negishi偶联。尽管在醇醚和氨基甲酸酯试剂之间揭示出了显著差异，但与其他偶联程序相比，这种Negishi协议在三氟乙醇的整体产率方面表现非常优越。

  DOI：

  10.1039/c1ob06372c