4-bromo-quinolizinium bromide | 77199-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 4-bromo-quinolizinium bromide
• 英文别名: 4-bromoquinolizinium bromide；4-Bromoquinolizin-5-ium bromide；4-bromoquinolizin-5-ium;bromide
• CAS: 77199-13-4
• 化学式: Br*C₉H₇BrN
• 分子量: 288.969
• InChiKey: JCTCLDZIVBBSGP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-quinolizinium bromide 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 反应 22.0h， 生成 1-acetylamino-4-<6-bromo-2-pyridyl>butane
  参考文献：
  名称：

  Sanders, G. M.; Dijk, M. van; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 407 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-quinolizin-4-one 在 三溴化磷 作用下， 反应 7.0h， 以45%的产率得到4-bromo-quinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Sanders, Georgine M.; Dijk, Marinus van; Plas, Henk C. van der, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 213 - 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Mediated Functionalization of Heteroaromatic Cations:  Comparative Study on Quinolizinium Cations
  作者：Domingo García-Cuadrado、Ana M. Cuadro、Bernardo M. Barchín、Ana Nuñez、Tatiana Cañeque、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo060634+

  日期：2006.10.1

  cross-coupling reaction on heteroaromatic cations is described. A comparative study of the Stille and Suzuki reactions shows that only the Stille reaction is able to produce an efficient C−C bond formation between any of the four isomeric bromoquinolizinium bromides and a variety of stannanes. In the presence of the catalysts Pd(PPh3)4 or Pd2(dba)3P(o-Tol)3, vinyl, ethynyl, aryl, and heteroaryl groups are

  描述了在杂芳族阳离子上有效的钯催化的交叉偶联反应。对Stille和Suzuki反应的比较研究表明，只有Stille反应能够在四种异构的溴喹啉鎓溴化物中的任何一种与各种锡烷之间产生有效的C-C键形成。在催化剂Pd（PPh 3）4或Pd 2（dba）3 P（o- Tol）3的存在下，乙烯基，乙炔基，芳基和杂芳基已在温和的反应条件下以令人满意的收率成功地掺入了喹啉鎓体系中。该方法代表了这类杂芳族阳离子功能上的显着改进。
• Sonogashira Reaction on Quinolizium Cations
  作者：Domingo García、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol048368e

  日期：2004.11.1

  The four isomeric bromoquinolizium bromides reacted with aryl- and heteroarylacetylenes under Sonogashira conditions. The reactions proceed with moderate-to-high yields to afford aryl- and heteroarylethynyl quinolizium cations. This is the first reported example of the Sonogashira reaction on heteroaromatic cations, and it allowed easy access to potential pi-donor pi-acceptor systems bearing cationic units.
• 13C NMR spectra of some monosubstituted quinolizinium bromides
  作者：A. Van Veldhuizen、M. Van Dijk、G. M. Sanders

  DOI：10.1002/omr.1270210318

  日期：1983.3

  AbstractChemical shifts are reported for quinolizinium bromide and 12 monosubstituted derivatives, carrying a bromohydroxy, diethylamino or piperidino group as the substituent. In addition, 1J(CH) values and long‐range coupling constants are given.
• Sanders, Georgine M.; Dijk, M. van; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 797 - 800
  作者：Sanders, Georgine M.、Dijk, M. van、Plas, H. C. van der

  DOI：——

  日期：——
• SANDERS G. M.; DIJK M. VAN; PLAS H. C. VAN DER, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 213-223
  作者：SANDERS G. M.、 DIJK M. VAN、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——