(2R,3S,2'R)-N-tosyl-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-azide-pyrrolidine | 174193-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,2'R)-N-tosyl-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-azide-pyrrolidine
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3S)-3-azido-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 174193-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: KFADQJCELMLODO-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,2'R)-N-tosyl-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-azide-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,4S,5R)-N-tosyl-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo<3,3,0>octane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的笼形（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷：对映选择性催化的合成与试验

  摘要：

  笼形化合物-（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-的合成描述了2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷。还报道了对映选择性催化试验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01049-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 KeFe(CN)6 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,2'R)-N-tosyl-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-azide-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  笼形吡咯烷基吡咯烷：（1S，4S，5R）-N-甲苯磺酰基-羟基-2,6-二氮杂双环-[3,3,0]-辛烷的设计与合成

  摘要：

  描述了笼形的吡咯烷基吡咯烷化合物-（（1S，4S，5R）-N-甲苯磺酰基-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3,3,0]-辛烷（1）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02041-1

文献信息

• Design and synthesis of the cage-shaped pyrrolidylpyrrolidine: (1S,4S,5R)-N-tosyl-hydroxy-2,6-diazabicyclo-[3,3,0]-octane
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02041-1

  日期：1995.12

  A synthesis of cage-shaped pyrrolidylpyrrolidine compound --- (1S,4S,5R)-N-tosyl-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3,3,0]-octane (1) is described.

  描述了笼形的吡咯烷基吡咯烷化合物-（（1S，4S，5R）-N-甲苯磺酰基-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3,3,0]-辛烷（1）的合成。
• Enantiomerically pure cage-shaped (1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane and (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane: Synthesis and test for enantioselective catalysis
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01049-6

  日期：1997.1

  A synthesis of cage-shaped compounds-(1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane and (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane described. The test for enantioselective catalysis also reported.

  笼形化合物-（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-的合成描述了2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷。还报道了对映选择性催化试验。