7-octen-2-ynoic acid | 211927-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-octen-2-ynoic acid
• 英文别名: Oct-7-en-2-ynoic acid
• CAS: 211927-53-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD19229877
• 分子量: 138.166
• InChiKey: CQFAOJUWJYKZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-octen-2-ynoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-3-(8-octen-2-ynoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  octa-7-en-2-yn-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.81 g的产率得到7-octen-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l

文献信息

• Preparation of Medium-Ring Lactones and Lactams by Electrophilic Cyclizations
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo980195h

  日期：1998.7.1