(2E,4Z)-5-phenylhexa-2,4-dienal | 56836-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-phenylhexa-2,4-dienal
• CAS: 56836-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PGCCYRKGHJACDN-VLHCFCLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-二乙氧基磷酰丁-2-烯醛 在 molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (2E,4Z)-5-phenylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Rein; Akermark; Helquist, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 569 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of γ,γ-Disubstituted Butenolides through a Doubly Vinylogous Organocatalytic Cycloaddition
  作者：Anna Skrzyńska、Piotr Drelich、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201804650

  日期：2018.11.7

  organocatalytic approach to γ,γ‐disubstituted butenolides is described. It is based on a fully site‐selective functionalization of 5‐alkylidenefuran‐2(5H)‐ones via trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition with α,β,γ,δ‐diunsaturated aldehydes. The developed methodology proceeds with excellent stereocontrol and constitutes a unique example of trienamine chemistry with vinylogous dienophiles. Importantly,

  描述了一种新颖的有机催化方法，用于γ，γ-二取代的丁烯内酯。它基于通过三烯胺介导的[4 + 2]-环加成与α，β，γ，δ-二不饱和醛对5-亚烷基呋喃-2（5 H）-进行全位选择性官能化的基础。所开发的方法具有出色的立体控制能力，并构成了乙烯基烯二亲物的三烯胺化学的独特实例。重要的是，该反应的范围非常广泛，并允许在丁烯内酯环的α-或β-位置也引入取代基。在导致多环产物的分子内Stetter反应中已经证实了所获得的产物的有用性。
• Cheletrope Reaktion vinyloger Enollactone
  作者：Werner Skorianetz、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19750580505

  日期：1975.7.16

  Gasphase thermolysis above 220° of 2(3H)-oxepinones 2 and 2(3H)-furanones 5 gives carbon monoxide and the corresponding unsaturated carbonyl compounds 3, 4 and 6. The preparative value of these cheletropic processes is demonstrated.

  2（3H）-氧杂环庚烷2和2（3H）-呋喃酮5在220°以上进行气相热解，得到一氧化碳和相应的不饱和羰基化合物3、4和6。这些亲油法的制备值得到了证明。
• Contreras, Beatriz; Duhamel, Lucette; Ple, Gerard, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 2983 - 2990
  作者：Contreras, Beatriz、Duhamel, Lucette、Ple, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Hoshi, Nobuto; Sato, Kazuhiro; Uda, Hisashi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3501 - 3596
  作者：Hoshi, Nobuto、Sato, Kazuhiro、Uda, Hisashi、Hagiwara, Hisahiro

  DOI：——

  日期：——