methyl 3-oxo-4,4,5,5-tetrafluoropentanoate | 89129-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-4,4,5,5-tetrafluoropentanoate
• 英文别名: Methyl 4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate
• CAS: 89129-67-9
• 化学式: C₆H₆F₄O₃
• 分子量: 202.105
• InChiKey: DPFCKZBQQWHXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C(Press: 751 Torr)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4,4,5,5-tetrafluoropentanoate 在 氯 作用下， 以55%的产率得到methyl 2-chloro-4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of fluoroalkyl-substituted ?-ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01141716
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dibromo-4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate 在 硫化氢 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-oxo-4,4,5,5-tetrafluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  Polyfluorinated ?-ketoesters and their ?-halogenated derivatives in reactions with tetraphosphorus decasulfide and 2,4-bis(4-(methoxyphenyl))-2,4-dithioxo-PV,PV-1,3,2,4-dithiodiphosphetane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954233

文献信息

• Biginelli condensations of fluorinated 3-oxo esters and 1,3-diketones
  作者：V.I Saloutin、Ya.V Burgart、O.G Kuzueva、C.O Kappe、O.N Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00216-x

  日期：2000.4

  Condensation of fluorinated 3-oxo esters or 1,3-diketones with benzaldehyde and (thio)urea results in the diastereoselective formation of 4-fluoroalkyl-4-hydroxy-2-oxo(thioxo)-6-phenyl-hexahydropyrimidine-5-carboxylates from which by dehydration under acidic conditions the corresponding 6-fluoroalkyl-2-oxo(thioxo)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates were obtained. Under the same conditions

  含氟的3-氧代酯或1,3-二酮与苯甲醛和（硫代）脲的缩合导致4-氟烷基-4-羟基-2-羟基-2-氧代（硫代）-6-苯基-六氢嘧啶-5-羧酸酯的非对映选择性形成通过在酸性条件下脱水，得到相应的6-氟烷基-2-氧代（硫代）-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯。在相同条件下，六氟乙酰丙酮提供4,6-二羟基-4,6-二（三氟甲基）-六氢嘧啶-2-酮。描述了这些嘧啶衍生物导致稠合杂环的一些其他反应。
• Reactions of fluorine-containing 3-oxo esters with aldehydes
  作者：M.V. Pryadeina、O.G. Kuzueva、Ya.V. Burgart、V.I. Saloutin、K.A. Lyssenko、M.Yu. Antipin

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00149-5

  日期：2002.9

  Fluoroalkylcontaining 3-oxo esters react with aldehydes to form 2-benzylidene-3-fluoroacyl-esters or 4-aryl(alkyl)-3,5-dialkoxycarbonyl-2,6-dihydroxy-2,6-di(fluoroalkyl)tetrahydropyranes depending on the conditions. Ethyl pentafluorobenzoylacetoacetate with benzaldehyde affords 3,5-diethoxy-carbonyl-4-phenyl-2-pentafluorophenyl-7,8,9,10-tetrafluoro-4,5-dihydrobenzo[b]oxacin-6-one.

  含氟烷基的3-氧代酯与醛反应形成2-亚苄基-3-氟代酰基酯或4-芳基（烷基）-3,5-二烷氧基羰基-2,6-二羟基-2,6-二（氟代烷基）四氢吡喃，取决于条件。五氟苯甲酰基乙酰乙酸乙酯与苯甲醛得到3,5-二乙氧基-羰基-4-苯基-2-五氟苯基-7,8,9,10-四氟-4,5-二氢苯并[ b ]恶沙星6-1。
• Biomimetic base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction. A practical synthesis of β-fluoroalkyl-β-amino acids
  作者：Vadim A. Soloshonok、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00300-6

  日期：1996.5

  An efficient approach to practical synthesis of β-fluoroalkyl-β-amino acids is described. The method consists in the reducing reagent-free base-catalyzed biomimetic transamination reaction between fluorinated β-keto carboxylic esters and benzylamine. This transformation involves two sequential base-catalyzed [1,3]-proton transfers giving rise to corresponding N-benzylidene derivatives as the products

  描述了一种有效合成β-氟烷基-β-氨基酸的有效方法。该方法在于氟化β-酮羧酸酯和苄胺之间的无还原剂的无碱催化的仿生转氨反应。该转变涉及两个连续的碱催化的[1,3]-质子转移，产生相应的N-亚苄基衍生物，作为最终热力学平衡的产物，由氟代烷基的吸电子特性指导。证明了通过应用单手性碱作为这些异构化的催化剂来催化对映体控制的靶向β-氨基酸合成的机会。
• A Convenient Approach to 4,7-Dihydrotetrazolo [5,1-<b><i>c</i></b>][1,2,4]triazine Synthesis
  作者：Evgeny V. Shchegol'kov、Anna E. Ivanova、Yanina V. Burgart、Viktor I. Saloutin

  DOI：10.1002/jhet.1068

  日期：2013.2

  convenient one-step procedure for the synthesis of 4,7-dihydrotetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines. In contrast to nonfluorinated analogs, 7-hydroxy-7-polyfluoroalkyl-4,7-dihydrotetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines undergo a ring-chain isomerism resulting from the cleavage at the C7―N7a bond. A distinctive feature of nonfluorinated 4,7-dihydrotetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines is the possibility to dehydration,

  1,3-二羰基化合物与氯化四唑基-5重氮偶氮偶合用于开发方便的一步法合成4,7-二氢四唑[5,1- c ] [1,2,4]三嗪。与非氟化类似物相反，7-羟基-7-聚氟烷基-4,7-二氢四唑[5,1- c ] [1,2,4]三嗪经历了由C7-N7a键断裂导致的环链异构现象。非氟化4,7-二氢四唑[5,1- c ] [1,2,4]三嗪的一个显着特征是可能脱水，这是由于四唑环断裂并形成四唑而导致叠氮化物重排。 1,5- b ] [1,2,4]三嗪。
• 2-Methylsulfanyl-6-Polyfluoroalkyl-Pyrimidin-4-Ones: Synthesis and Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：O. G. Khudina、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s10593-014-1539-7

  日期：2014.9

  nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group, leading to 2-morpholino- and 2-hydrazino-6-polyfluoroalkylpyrimidin-4-ones. The reaction of 2-(2-phenylhydrazino)-6-trifluoromethylpyrimidin-4-one with paraform produced 5-oxo-2-phenyl-7-tri-fluoromethyl-5H-1,2,4-triazolo[4,3-а]pyrimidin-1-id-2-ium. The lactam structure of the synthesized heterocycles was established by X-ray structural analysis, as well

  我们已经优化了合成2-甲基硫烷基-6-多氟-烷基嘧啶-4-酮的反应条件。特别地，三氟甲基取代的杂环的产率增加到96％，并且制备了新的多氟烷基取代的类似物。这些杂环与吗啉或肼的相互作用显示出导致甲基硫烷基的亲核取代，从而导致2-吗啉代-和2-肼基-6-聚氟烷基嘧啶-4-酮。2-（2-苯基肼基）-6-三氟甲基嘧啶-4-酮与副产物的反应生成5-氧代-2-苯基-7-三氟甲基-5H-1,2,4-三唑并[4,3-а ] pyrimidin-1-id-2-ium。合成的杂环的内酰胺结构是通过X射线结构分析以及IR和NMR光谱确定的。