1-pyreneacetyl chloride | 72425-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-pyreneacetyl chloride
• 英文别名: 2-Pyren-1-ylacetyl chloride
• CAS: 72425-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO
• 分子量: 278.738
• InChiKey: AESFCDNXQZUNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyreneacetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-芘-1-基乙胺
  参考文献：
  名称：

  用于有机磷神经毒剂模拟物的荧光传感器

  摘要：

  我们提出了一种小分子传感器，可对含有有机磷 (OP) 的神经毒剂模拟物的存在提供光学响应。该设计包含三个关键特征：伯醇、靠近醇的叔胺和用作光学读数的荧光基团。在传感器的静止状态下，碱性胺的孤对电子通过光诱导电子转移 (PET) 淬灭附近荧光团的荧光。暴露于 OP 神经毒剂模拟物会触发伯醇的磷酸化，然后随着胺取代产生的磷酸盐迅速发生分子内取代反应。这种环化反应生成的季铵盐不再具有孤对电子，

  DOI：

  10.1021/ja057449i
• 作为产物：
  描述：

  1-芘乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-pyreneacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于金属诱导的carb碳酰肼水解的Cu 2 +-选择性开启荧光信号

  摘要：

  我们开发了一种基于1-pyrenecarbohydrazide（1）水解为1-pyrene羧酸的简单的Cu 2 +-选择性开启荧光信号探针。探头1表现出突出的荧光的Cu信令2+在10％的离子水Tris缓冲的（pH 7.0）中的DMSO溶液与5.93×10的检测极限-8  M.信令与来自pyreneacetic酸和芘丁酸表明衍生对照化合物随着酰肼官能团与the荧光团之间距离的增加，荧光信号减弱。在实际应用中，该探针用于测定模拟半导体废水中的Cu 2+。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.038

文献信息

• Ribosome-mediated incorporation of fluorescent amino acids into peptides <i>in vitro</i>
  作者：Joongoo Lee、Kevin J. Schwarz、Hao Yu、Antje Krüger、Eric V. Anslyn、Andrew D. Ellington、Jeffrey S. Moore、Michael C. Jewett

  DOI：10.1039/d0cc07740b

  日期：——

  fluorescent groups include pyrene, coumarin, nitrobenzoxadiazole, and fluorescein variants. We further demonstrate site-specific incorporation of the FAAs into peptides by the ribosome in vitro through genetic code reprogramming.

  我们报告了各种荧光氨基酸（FAA）的设计，化学合成和弹性酶催化的转移RNA（tRNA）酰化。荧光基团包括pyr，香豆素，硝基苯并恶二唑和荧光素变体。我们进一步证明通过遗传密码重编程在体外通过核糖体将FAA特异掺入肽中。
• Impact of Aromatic Stacking on Glycoside Reactivity: Balancing CH/π and Cation/π Interactions for the Stabilization of Glycosyl-Oxocarbenium Ions
  作者：Laura Montalvillo-Jiménez、Andrés G. Santana、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús Jiménez-Barbero、Ana M. Gómez、Juan Luis Asensio

  DOI：10.1021/jacs.9b03285

  日期：2019.8.28

  recognition of glycosides, either by protein binding domains, enzymes or synthetic receptors. Interestingly, it has been proposed that aromatic residues might also assist in the formation/cleavage of glycosidic bonds by stabilizing positively charged oxocarbenium-like intermediates/transition states through cation/π interactions. While the significance of aromatic stacking on glycoside recognition is

  碳水化合物/芳烃堆积代表了糖苷分子识别的重复关键基序，无论是通过蛋白质结合域、酶还是合成受体。有趣的是，有人提出芳香族残基也可能通过阳离子/π 相互作用稳定带正电荷的氧代碳鎓类中间体/过渡态，从而有助于糖苷键的形成/裂解。虽然芳香堆积对糖苷识别的重要性已经得到很好的证实，但其对糖基供体反应性的影响仍有待探索。在这里，我们报告了关于这个相关主题的第一项实验研究。我们的策略基于大量模型系统的设计、合成和反应性评估，包括各种糖苷供体/芳香复合物。已经明确考虑了不同的堆积几何形状和动态特征、异头离去基团、糖构型和反应条件。获得的结果强调了范德华力和库仑力对碳水化合物/芳香复合物的反应性的相反影响：根据这种平衡的结果，芳香平台确实可以发挥各种作用，从反应抑制一直延伸到评价增强功能。尽管芳香族/糖基阳离子接触是高度动态的，但我们的研究结论表明，芳香族对糖基化过程的辅助确实是可行的，对酶工程和有机催化具
• Fluorescent Probes for Monitoring Temperature in Organic Solvents
  作者：Jianfeng Lou、T. Alan Hatton、Paul E. Laibinis

  DOI：10.1021/ac960745g

  日期：1997.3.1

  We report two fluorophores, N-(1-pyrenylmethyl)-1-pyrenebutanamide and N-(1-pyrenylmethyl)-1-pyreneacetamide, that exhibit temperature-dependent emission spectra over the temperature range of 20−100 °C. The fluorophores are readily synthesized via a one-pot process and can be used in dilute form (<1 μM) for measuring the temperature of various organic solvents nonintrusively. The fluorophores allow measurement of temperatures within a precision of ±1 °C and provide an internal reference signal that allows factors such as fluorophore concentration, optical path, and excitation light intensity to be ignored.

  我们报道了两种荧光团，N-(1-芘基甲基)-1-芘丁酰胺和N-(1-芘基甲基)-1-芘乙酰胺，它们在20−100°C的温度范围内表现出与温度相关的发射光谱。荧光团很容易通过一锅法合成，并且可以稀释形式（<1 μM）用于非侵入式测量各种有机溶剂的温度。荧光团允许在 ±1 °C 的精度内测量温度，并提供内部参考信号，允许忽略荧光团浓度、光路和激发光强度等因素。
• Photophysics of the intramolecular exciplex formation in .omega.-(1-pyrenyl)-.alpha.-(dimethylamino)alkanes
  作者：A. M. Swinnen、M. Van der Auweraer、F. C. De Schryver、K. Nakatani、T. Okada、N. Mataga

  DOI：10.1021/ja00236a005

  日期：1987.1