(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,4-dimethoxycarbonylcyclopentanone | 126437-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,4-dimethoxycarbonylcyclopentanone
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,3R)-1-hydroxy-2-(7-methoxy-7-oxoheptyl)-4-oxocyclopentane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 126437-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: ZGERCXXPRTWHAR-JDSLSITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,4-dimethoxycarbonylcyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,4-dimethoxycarbonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995

文献信息

• OKANO, KOUJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1995-1998
  作者：OKANO, KOUJI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——