1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噻嗪-2(3H)-酮 | 18504-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噻嗪-2(3H)-酮
• 英文名称: 1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazin-2(3H)-one
• 英文别名: 1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazin-2-one
• CAS: 18504-81-9
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD01689989
• 分子量: 166.203
• InChiKey: BOASKSPVGGTZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  399.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噻嗪-2(3H)-酮 生成 1-carbethoxymethyl-1H-pyrido<2,3-b><1,4>thiazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-硝基-2-吡啶)硫代]乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噻嗪-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的喹啉-4-一和1,7-萘啶-4-一类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了喹啉-4-one 和1,7-萘啶-4-one 的一些新类似物的合成。测试制备的化合物的体外抗肿瘤和cdc2激酶或cdc25磷酸酶抑制活性。化合物 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [2,3-b] pyrido-1,4-thiazine-6-carboxylate (6b) 对 CNS 显示出抗肿瘤活性SNB-75、乳腺癌 T-47D 和肺癌 NCI-H522 癌细胞系，GI50 值分别为 8.3、17.6 和 22.7 μM。同时，化合物4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-喹啉-3-羧酸乙酯(11a)和4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-1,7-萘啶羧酸(1-2b-3-羧酸) ) 已被证明是 cdc25 磷酸酶抑制剂，IC50 值分别为 11 和 5 μM。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<19::aid-ardp19>3.0.co;2-m

文献信息

• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• Anticholinesterasic, Nematostatic and Anthelmintic Activities of Pyridinic and Pyrazinic Compounds
  作者：M. Valli、A. Danuello、M. Pivatto、J. C. Saldana、H. Heinzen、L. Dominguez、V. P. Campos、S. R. Marqui、M. C.M. Young、C. Viegas Jr.、D. H.S. Silva、V. S. Bolzani

  DOI：10.2174/092986711796504718

  日期：2011.8.1

  In the search for acetylcholinesterase inhibitors as a potential target for the discovery of anthelmintic drugs, a series of 27 pyridinic and pyrazinic compounds have been designed on the basis of molecular hybridization of two known AChE inhibitors, namely, tacrine and (-)-3-O-acetylspectaline, and on the concept of isosterism. The synthesized compounds generally presented moderate anticholinesterasic activities when compared with the positive control physostigmine, but one compound (ethyl 2-[(6-chloropyrazin-2- yl)sulfanyl] acetate, 11) exhibited an in vitro ability to immobilize the root-knot nematode Meloidogyne incognita that was highly comparable to that of the positive control Temik. Moreover, in anthelmintic assays against the gastrointestinal parasitic nematode Nippostrongylus brasiliensis (L4), some of the compounds, such as (6-chloropyrazin-2-yl)sulfanyl ethanol (32, EC50= 33 nM), presented activities that were considerably stronger than that of the positive control albendazole (EC50 = 340 nM). In the light of the positive results obtained in the anthelmintic evaluations, the acute oral toxicity of the representative compound diethyl 2,2' -[(3-nitropyridine-2,6-diyl) bissulfanediyl] diacetate (7) was determined in rats, and the drug was shown to be non-toxic at a dose of 2000 mg/kg. These results, allied with the relatively simple structures of the active compounds and their facile synthesis, highlight their potential use as anthelmintic or nematicidic agents.

  在寻找乙酰胆碱酯酶抑制剂作为发现驱虫药潜在目标的过程中，设计了一系列27个吡啶和吡唑类化合物，这些化合物基于两种已知的AChE抑制剂，即他克林和(-)-3-O-乙酰散心碱，以及异构体的概念进行分子杂交合成。合成的化合物与阳性对照药物物理斯的明相比，通常表现出中等的抗胆碱酯酶活性，但其中一个化合物（乙基2-[(6-氯吡唑-2-基)硫代]醋酸酯，11）在体外对根结线虫（Meloidogyne incognita）具有显著的抑制能力，其效果与阳性对照Temik高度相似。此外，在针对肠道寄生线虫Nippostrongylus brasiliensis (L4)的驱虫实验中，一些化合物，如(6-氯吡唑-2-基)硫代乙醇（32，EC50= 33 nM），展示出明显强于阳性对照阿苯达唑（EC50 = 340 nM）的活性。鉴于在驱虫评估中获得的积极结果，代表性化合物二乙基2,2'-[(3-硝基吡啶-2,6-二基)双硫二基]二醋酸酯（7）的急性口服毒性在大鼠中进行了评估，结果表明该药物在2000 mg/kg的剂量下无毒。这些结果，加上活性化合物的相对简单结构及其易于合成的特点，突显了它们作为驱虫剂或杀线虫剂的潜在应用价值。
• Anti-inflammatory agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03984405A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Anti-inflammatory agents of the formula ##EQU1## wherein X may be hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, alkoxy, hydroxy, alkylthio, nitro, alkylsulfonyl, amino, alkanoylamino, or mono- or dialkylamino wherein any of the foregoing alkyl or substituted alkyl radicals contain up to 8 carbon atoms; m may be 0, 1, 2, 3 or 4; each A may be carbon, but one A may be nitrogen in any position provided n is 1; Y may be sulfur, sulfoxide, sulfonyl, or oxygen; n may be 0 or 1; R may be a straight or branched alkyl of up to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 8 carbon atoms; X-substituted phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, naphthyl, alkylphenyl or alkenylphenyl wherein the alkyl or alkenyl radical may contain up to 4 carbon atoms either straight chain or branched; Z may be ##EQU2## wherein R' is hydrogen, vinyl, allyl or R, or ##EQU3## alk may be a straight or branched carbon chain of up to 6 carbon atoms; and B may be a basic nitrogen-containing radical; and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof; N-oxides and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof, and quaternary ammonium salts thereof.

  该公式的抗炎药物，其中X可能是氢、卤素、烷基、卤代烷基、卤代氧烷基、卤代硫烷基、烷氧基、羟基、烷硫基、硝基、烷基磺酰基、氨基、烷酰胺基、或单取代或双取代烷基胺基，其中任何上述烷基或取代烷基基团含有最多8个碳原子；m可能为0、1、2、3或4；每个A可能是碳，但其中一个A可能是氮，只要n为1；Y可能是硫、亚硫醚、磺酰基或氧；n可能为0或1；R可能是最多含有8个碳原子的直链或支链烷基、含有3至8个碳原子的环烷基；X-取代的苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基、烷基苯基或烯基苯基，其中烷基或烯基基团可能含有最多4个碳原子，可以是直链或支链；Z可能是其中R'为氢、乙烯基、烯丙基或R的##EQU3## alk可能是最多含有6个碳原子的直链或支链碳链；B可能是一种含有碱性氮基团的基本氮原子；及其药用酸盐；其氮氧化物和药用酸盐，以及其季铵盐。
• Synthesis of tricyclic pyrido[2,3-b][1,4]-thiazines via nucleophilic substitution of activated precursors
  作者：Manuela Weber、Walter Jäger、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570400516

  日期：2003.9

  Pyrido-anellated compounds analogous to tricyclic 1,4-benzothiazine derivatives were synthesized. Thus, under mild reaction conditiones substitution of thiolactim 3 with different N-nucleophiles yielded the precursors for compounds, which were cyclized in a further step to the corresponding tricyclic derivatives.

  合成了类似于三环的1，4-苯并噻嗪衍生物的吡啶基带芳基的化合物。因此，在温和的反应条件下，用不同的N-亲核试剂取代硫代内酯3产生了化合物的前体，将其在进一步的步骤中环化为相应的三环衍生物。
• Antibacterial agents
  申请人：Axten MICHAEL Jeffrey

  公开号：US20060041123A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Quinoline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  喹啉和萘啶衍生物可用于治疗哺乳动物（尤其是人类）的细菌感染。