(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)thiourea | 1265136-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(S)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]thiourea
• CAS: 1265136-88-6
• 化学式: C₂₆H₁₈F₆N₂OS
• 分子量: 520.498
• InChiKey: ZNAPBKAHEWUWQI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  基于二蒽基的有机催化剂，用于氟酮的不对称亨利反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00884e
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 丙酮腈 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)thiourea 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 、 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Acyl-Strecker Reaction Promoted by Novel Thiourea Organocatalyst

  摘要：

  Asymmetric acyl-Strecker reaction using novel thiourea organocatalyst is described. Screening experiments of the catalysts revealed that a bifunctional organocatalyst afforded an enantio-enriched product via an unique mechanism. That is, dihydroisoquinoline derivatives were converted to a corresponding 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using the bifunctional thiourea catalyst derived from Betti base in moderate yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-10-12055

文献信息

• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。
• Asymmetric Acyl-Strecker Reaction Promoted by Novel Thiourea Organocatalyst
  作者：Takashi Itoh、Eisuke Toyoshima、Michiko Miyazaki、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.3987/com-10-12055

  日期：——

  Asymmetric acyl-Strecker reaction using novel thiourea organocatalyst is described. Screening experiments of the catalysts revealed that a bifunctional organocatalyst afforded an enantio-enriched product via an unique mechanism. That is, dihydroisoquinoline derivatives were converted to a corresponding 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using the bifunctional thiourea catalyst derived from Betti base in moderate yield and enantioselectivity.