2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1265136-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1265136-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: YVSIMTQEUNNQCP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 三甲基氰硅烷 、 Burkholderia cepacia Amano lipase PS-C I 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 α-氨基腈拆分中利用脂肪酶双重活性和相反对映选择性高效不对称合成 1-氰基-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402615

文献信息

• Asymmetric Acyl-Strecker Reaction Promoted by Novel Thiourea Organocatalyst
  作者：Takashi Itoh、Eisuke Toyoshima、Michiko Miyazaki、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.3987/com-10-12055

  日期：——

  Asymmetric acyl-Strecker reaction using novel thiourea organocatalyst is described. Screening experiments of the catalysts revealed that a bifunctional organocatalyst afforded an enantio-enriched product via an unique mechanism. That is, dihydroisoquinoline derivatives were converted to a corresponding 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using the bifunctional thiourea catalyst derived from Betti base in moderate yield and enantioselectivity.
• Efficient Asymmetric Synthesis of 1-Cyano-tetrahydroisoquinolines from Lipase Dual Activity and Opposite Enantioselectivities in α-Aminonitrile Resolution
  作者：Morakot Sakulsombat、Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201402615

  日期：2014.9.1

  Dual promiscuous racemization/amidation activities of lipases leading to efficient dynamic kinetic resolution protocols of racemic α‐aminonitrile compounds are described. α‐Amidonitrile products of high enantiomeric purity could be formed in high yields. Several lipases from different sources were shown to exhibit the dual catalytic activities, where opposite enantioselectivities could be recorded

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。