5,6,11,12-Tetrabromo-5,6,11,12-dihydrodibenzocyclooctene | 53334-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,11,12-Tetrabromo-5,6,11,12-dihydrodibenzocyclooctene
• 英文别名: 5,6,11,12-tetrabromo-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclooctadiene；3,4,7,8-Tetrabrom-1,2,5,6-dibenzo-cyclooctatetraen；3,4,7,8-Tetrabrom-1:2,5:6-dibenzo-cyclooctadien；5,6,11,12-Tetrabromo-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo-[a,e]cyclooctene；2,3,10,11-tetrabromotricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaene
• CAS: 53334-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₄
• 分子量: 523.887
• InChiKey: VJLUQLBUBBSQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  453.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-Tetrabromo-5,6,11,12-dihydrodibenzocyclooctene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 cis,cis-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  缩合的环丁烷芳族化合物-XXIII：1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的一些转化产物

  摘要：

  溴与1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的反应涉及将正常的卤素加成至烯烃键，而不是先前假定的跨环加成。可以同时获得非常不活泼的四溴化物和高度反应性的二溴化物。二溴化物的溶剂分解得到1,2,5,6-二苯并环庚三烯的衍生物。修改了文献中出现的该二溴化物的几种转化产物的结构。二苯并环辛酸酯的四溴化物的通常几何形状与观察到的NMR光谱相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99263-4
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dibromo-5,6-dihydrodibenzocyclo-octene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5,6,11,12-Tetrabromo-5,6,11,12-dihydrodibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  缩合的环丁烷芳族化合物-XXIII：1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的一些转化产物

  摘要：

  溴与1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的反应涉及将正常的卤素加成至烯烃键，而不是先前假定的跨环加成。可以同时获得非常不活泼的四溴化物和高度反应性的二溴化物。二溴化物的溶剂分解得到1,2,5,6-二苯并环庚三烯的衍生物。修改了文献中出现的该二溴化物的几种转化产物的结构。二苯并环辛酸酯的四溴化物的通常几何形状与观察到的NMR光谱相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99263-4

文献信息

• An Efficient Synthesis of Dibenzocycloocta-4a,6a,-diene-5,11-diyne and its Precursors
  作者：Fred Wudl、Sterling Chaffins、Michael Brettreich

  DOI：10.1055/s-2002-32542

  日期：——

  efficient syntheses of dibenzocyclooctadienediyne 1 were developed employing known reactions, which utilize commercially available reagents. Both methods are an improvement on known syntheses resulting in 41% and 43% overall yields. The latter method also offers an efficient synthesis of dibenzocyclooctateraene 9, which is one of the key reagents now commercially unavailable.

  二苯并环辛二烯二炔 1 的两种有效合成方法是使用已知反应开发的，这些反应利用市售试剂。这两种方法都是对已知合成的改进，总产率分别为 41% 和 43%。后一种方法还提供了二苯并环辛四烯 9 的有效合成，这是目前商业上无法获得的关键试剂之一。
• Investigations in the cyclobutane series—X
  作者：Margaret Avram、I.G. Dinulescu、Doina Dinu、G. Mateescu、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98532-1

  日期：1963.1

  Dibenzotricycloöctadiene (I) yields on heating with dienophiles, Diels-Alder adducts (IV and V) and forms with oxygen a peroxide (VI). These reactions are explained by formation of an intermediate with an ortho-quinonoid structure (II). Polycyclic Diels-Alder adducts were obtained in good yields from a solution of benzocyclobutadiene and unstable hydrocarbons such as ortho-quinodimethane or 2,3-dihydronaphthalene

  二苯并三环十八碳二烯（I）与亲二烯体，狄尔斯-阿尔德加合物（IV和V）加热生成，并与氧形成过氧化物（VI）。这些反应通过形成具有邻-醌型结构（II）的中间体来解释。从苯并环丁二烯和不稳定的烃类如邻-喹二甲烷或2,3-二氢萘的溶液以良好的产率获得多环Diels-Alder加合物。对于先前获得的几种化合物，提出了修订的结构。1个
• Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene
  作者：Yuet Ming Man、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo00297a043

  日期：1990.5
• Unsaturated eight-membered ring compounds. XI. Synthesis of sym-dibenzo-1,5-cyclooctadiene-3,7-diyne and sym-dibenzo-1,3,5-cyclooctatrien-7-yne, presumably planar conjugated eight-membered ring compounds
  作者：Henry N. C. Wong、Peter J. Garratt、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja00824a066

  日期：1974.8
• WONG H. N. C.; SONDHEIMER F., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 99-109
  作者：WONG H. N. C.、 SONDHEIMER F.

  DOI：——

  日期：——