4-(m-chlorophenylazo)-3,5-diamino-1H-pyrazole | 128044-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(m-chlorophenylazo)-3,5-diamino-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-diamino-4-(3-chloro)phenylazo-pyrazole；1H-Pyrazole-3,5-diamine, 4-[(3-chlorophenyl)azo]-；4-[(3-chlorophenyl)diazenyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 128044-29-1
• 化学式: C₉H₉ClN₆
• 分子量: 236.664
• InChiKey: PFILEHJRVJXGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 4-(m-chlorophenylazo)-3,5-diamino-1H-pyrazole 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,5-Diamino-3-(3-chloro-phenylazo)-7-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  巯基嘌呤和五氮杂茚类似物的新合成：[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈和 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯与 5-氨基吡唑的反应

  摘要：

  报道了一种通过[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈和 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯与 5-氨基吡唑反应合成 7-甲硫基吡唑并[1,5-a]嘧啶的新方法，并合成了证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.738
• 作为产物：
  描述：

  羰基氰化氯苯腙 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(m-chlorophenylazo)-3,5-diamino-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑和苯基吡唑的新型杂环二偶氮染料。第1部分：合成，表征，溶剂极性和酸碱敏感性特征

  摘要：

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129960

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Pyrazolopyrimidines Incorporated with Mono- and Diphenylsulfonyl Groups
  作者：Alsaedi、Farghaly、Shaaban

  DOI：10.3390/molecules24214009

  日期：——

  series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine ring systems containing phenylsulfonyl moiety have been synthesized via the reaction of 2-(phenylsulfonyl)-1-(4-(phenylsulfonyl) phenyl)ethan-1-one, 2-benzenesulfonyl-1-(4-benzenesulfonyl-phenyl)-3-dimethylamino-propenone and 3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one each with various substituted aminoazopyrazole derivatives in one pot reaction

  通过 2-(苯磺酰基)-1-(4-(苯磺酰基)苯基)ethan-1-one, 2-benzosulfonyl 的反应合成了一系列含有苯磺酰基的新型吡唑并[1,5-a]嘧啶环系统-1-(4-苯磺酰基-苯基)-3-二甲氨基-丙烯酮和3-(二甲氨基)-1-(4-(苯磺酰基)苯基)prop-2-en-1-各具有多种取代的氨基偶氮吡唑衍生物合二为一锅反应策略。讨论了所提出的结构及其反应机理，并用所有可能的光谱数据证明了这一点。新砜衍生物的抗菌活性结果表明，几种衍生物的活性超过了参考药物的活性。与预期相反，
• Cyclization Reactions of 5-Aminopyrazoles with β-Ketoesters, Enamines and β-Keto Anilides: New Synthetic Routes to Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：F. M. A. El-Taweel、T. M. Abu Elmaati

  DOI：10.1002/jccs.200200151

  日期：2002.12

  The pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 4, 10, 11 and 14 were synthesized from reaction of 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 with cyclic β-ketoesters 2a,b or cyclic β-ketoesters 7, 8 or acetoacetanilide 12, respectively. The reaction of 1 with the enamines 15, 16 and 17 yielded also the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 18, 20 and 21, respectively.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶 4, 10, 11 和 14 由 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 与环状 β-ketoesters 2a,b 或环状 β-ketoesters 7, 8 或乙酰乙酰苯胺反应合成12，分别。1 与烯胺 15、16 和 17 的反应也分别产生了吡唑并[1,5-a]嘧啶 18、20 和 21。
• Pyrazoles and Fused Pyrimidines: Synthesis, Structure Elucidation, Antitubercular Activity and Molecular Docking Study
  作者：Amerah M. Al-Soliemy、Rehab Sabour、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.2174/1573406417666210324131951

  日期：2022.2

  BACKGROUND Synthesis of new heterocyclic drugs in short reaction time with sufficient quantity is considered as a target for several pharmaceutical scientists. Thus, organic reactions proceeded on the surface of nano-sized catalysts to speed up the stimulation process.

  背景技术在短反应时间内合成足够数量的新型杂环药物被认为是一些药物科学家的目标。因此，有机反应在纳米级催化剂的表面进行，以加速刺激过程。
• Cytotoxicity, Docking Study of New Fluorinated Fused Pyrimidine Scaffold: Thermal and Microwave Irradiation Synthesis
  作者：Alaa M.A. Alnaja、Thoraya A. Farghaly、Heba S.A. El-zahabi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.2174/1573406416666191216120301

  日期：2021.5.24

  Background: Azolopyrimidines are imposed on the arena of drugs treated for cancer. The urgent need to discover new selective anticancer agents, paved the way to explore the antitumor significance of such fused systems. From the synthetic point of view, Microwave facilitated technique for synthesis is very strongly associated with green method in chemistry field. Aim: Our aim is to synthesize bioactive compounds

  背景：唑并嘧啶被强加于治疗癌症的药物领域。迫切需要发现新的选择性抗癌剂，为探索这种融合系统的抗肿瘤意义铺平了道路。从合成的角度来看，微波辅助合成技术与化学领域的绿色方法密切相关。 目的：我们的目的是通过MOE程序运行的对接模拟来合成生物活性化合物，以探索目标化合物中活性最强的酶抑制剂的结合模式。 方法：除了使用常规加热外，CEM 的 MARS 系统用于微波辐射，该系统配备多模式平台，带有磁力搅拌板和转子，允许每批次并行处理多个容器。测试了所有合成的化合物对肝癌（HepG-2）、乳腺癌（MCF-7）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性。使用多柔比星作为参考药物进行了针对癌细胞系的筛选。对接研究是使用 MOE 软件进行的。
• Synthesis, structure characterization and antimicrobial evaluation of 4-(substituted phenylazo)-3,5-diacetamido-1H-pyrazoles
  作者：Selin Kinali-Demirci、Serkan Demirci、Mustafa Kurt

  DOI：10.1016/j.saa.2012.12.074

  日期：2013.4

  article deals with the synthesis, spectral characterization and antimicrobial activity of phenylazo dyes. All of the synthesized phenylazo dyes were characterized using ATR-FTIR, FT-Raman, (1)H NMR, (13)C NMR, elemental analysis and mass spectroscopic techniques. Solvent effects on the UV-Vis absorption spectra of these phenylazo dyes were studied. Acid and base effects on the visible absorption maxima

  本文涉及苯基偶氮染料的合成，光谱表征和抗菌活性。使用ATR-FTIR，FT-Raman，（1）H NMR，（13）C NMR，元素分析和质谱技术对所有合成的苯基偶氮染料进行表征。研究了这些苯基偶氮染料对UV-Vis吸收光谱的溶剂影响。还报道了酸和碱对苯基偶氮染料可见吸收最大值的影响。使用标准6-31G（d）基集，使用密度泛函理论（DFT）对分子进行结构和光谱分析，并通过与实验值进行比较来评估优化的几何形状和计算的振动频率。据报道4-（取代的苯基偶氮）-3,5-二乙酰氨基-1H-吡唑类具有抗细菌活性，