allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 541503-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-4)]Rha3Ac(a)-O-allyl；[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-5-benzoyloxy-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 541503-08-6
• 化学式: C₃₈H₄₀O₁₃
• 分子量: 704.728
• InChiKey: AKWKLESGNGTDRU-QOPCCTRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-Rhap-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-Rhap-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-Rhap-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-Rhap-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-Rhap-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫脲 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9