ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate | 924889-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate；ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 924889-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: JSMXLDDTXIIWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 ethyl 3-allyl-1,4,5,7-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046