5,10,15,20-tetrakis(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrin | 72695-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(2,5-dimethoxyphenyl)porphine；meso-tetrakis-(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrin；meso-Tetra(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrin；tetrakis(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrin
• CAS: 72695-43-3
• 化学式: C₅₂H₄₆N₄O₈
• 分子量: 854.959
• InChiKey: ZGKCUQLMSCMQLW-QURNHSOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.39
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  131.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrin 在 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 meso-tetrakis(p-benzoquinone)porphine
  参考文献：
  名称：

  Chan, Ai Chin; Dalton, John; Milgrom, Lionel R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 707 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 以 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  卟啉-对苯二酚配合物的研究：溶液中醌和对苯二酚的分子识别。

  摘要：

  显示在介孔位置带有一个，两个或四个氢醌实体的游离碱和锌卟啉通过醌对配对机制与溶液中的醌结合。电化学研究表明，通过供体（氢醌）和受体（醌）之间的电荷转移相互作用，可使醌氢醌配合物稳定。醌氢醌配合物的氧化还原电势由用来形成醌氢醌的醌​​的电势控制。（1）H NMR研究表明，除电荷转移相互作用外，喹hydr酮配合物还通过H键稳定。单重态发射研究表明，卟啉的荧光猝灭随着受体数量的增加而增加，即卟啉大环上的对苯二酚实体。通过使用带有二甲氧基苯基基团的锌卟啉锌的控制实验，即没有H键合能力的受体实体，表明H键合在醌氢醌的形成中起着重要的作用。通过使用溶液中存在的共价连接的卟啉醌和对苯二酚而形成的卟啉醌，显示出荧光增强。发现测得的荧光量子产率phi（f）取决于卟啉腔中的金属离子和所用对苯二酚的氧化电位。本研究还表明，测得的phi（f）值取决于醌氢醌与卟啉大环的连接方式，即通过醌或对苯二酚。通常，

  DOI：

  10.1021/jo0100547

文献信息

• One-pot general synthesis of metalloporphyrins
  作者：Anil Kumar、Suman Maji、Prashant Dubey、G.J. Abhilash、Sohini Pandey、Sabyasachi Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.046

  日期：2007.10

  A new general one-pot method for the synthesis of various metalloporphyrins has been developed from pyrrole and substituted aldehydes using transition metal salts. This method allows higher working concentrations than those previously reported. Along with the reported metalloporphyrins, some new metalloporphyrins were synthesized in good yield.

  已经开发了一种新的通用一锅法，该方法可使用吡咯和取代醛，使用过渡金属盐合成各种金属卟啉。这种方法比以前报道的允许更高的工作浓度。与报道的金属卟啉一起，以高收率合成了一些新的金属卟啉。
• Catalytic Activity of Octamethoxy-Substituted Cobalt(II) Tetraphenylporphyrinate in Tetraterpene Oxidation by Hydrogen Peroxide
  作者：O. R. Simonova、S. A. Zdanovich、S. V. Zaitseva、O. I. Koifman

  DOI：10.1134/s0036023620070207

  日期：2020.7

  AbstractThe catalytic activity of cobalt(II) porphyrinate in the oxidative degradation of β-carotene and lycopene by hydrogen peroxide is studied using spectroscopic methods. The kinetic parameters of the redox process are obtained, and its tentative mechanism is proposed. The catalytic activity is shown to depend on the composition of the coordination site and the presence of additional redox activators

  摘要利用分光光度法研究了卟啉钴（II）在过氧化氢对β-胡萝卜素和番茄红素的氧化降解中的催化活性。获得了氧化还原过程的动力学参数，并提出了其机理。已显示催化活性取决于配位点的组成和其他氧化还原活化剂的存在。在四萜类化合物发生氧化降解之前，过氧化氢与配合物的金属阳离子配位，随后被活化。活化产生高反应性的中间体，该中间体在甲氧基部分上含有一个基团，并且可以引发自由基氧化。
• Fabrication and analysis of dye-sensitized solar cells (DSSCs) using porphyrin dyes with catechol anchoring groups
  作者：Maryam Adineh、Pooya Tahay、Mohsen Ameri、Nasser Safari、Ezeddin Mohajerani

  DOI：10.1039/c5ra23584g

  日期：——

  Herein we report the preparation and application of 4 different zinc(II) tetrakis(dihydroxyphenyl) porphyrins (ZnTDHPP) as the sensitizing dyes in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The experimental results include solution and solid state UV-Vis data, steady state current–voltage characteristics, and our theoretical analysis comprised of density functional theory (DFT) and Langmuir isotherm adsorption

  本文中，我们报道了四种不同的锌（II）四（二羟基苯基）卟啉锌（ZnTDHPP）的制备和应用，它们是染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的敏化染料。实验结果包括溶液和固态UV-Vis数据，稳态电流-电压特性，我们的理论分析包括密度泛函理论（DFT）和Langmuir等温吸附形式。结果表明，具有相邻羟基的Zn四（2,3-二羟基苯基）卟啉（Zn2,3TDHPP）和具有相邻羟基的Zn四（3,4-二羟基苯基）卟啉（Zn3,4TDHPP）比TiO 2表面更牢固地附着羧酸盐。邻苯二酚锚固基团显示出染料在TiO 2上的高稳定性表面。在几天后，由这些卟啉制备的细胞没有显示出染料从TiO 2表面的显着解吸。尽管在TiO 2表面负载的染料较少，但是基于Zn2,3TDHPP的DSSC在AM 1.5辐照下显示出最佳的光伏性能，与常规的Zn四（对-羧基苯基）卟啉（ZnTCPP）相当。然而，非合作OH键合的TiO 2为Zn2
• Kinetic Study of the Redox Properties of [5,10,15,20-Tetrakis(2,5-dimethoxyphenyl)porphyrinato]cobalt(II) in the Reaction with Hydrogen Peroxide
  作者：O. R. Simonova、S. A. Zdanovich、S. V. Zaitseva、O. I. Koifman

  DOI：10.1134/s1070363220050175

  日期：2020.5

  groups in the ligand have been found to act as redox activators to enhance the reactivity of the complex. The redox potentials of the complex determined by cyclic voltammetry indicate the possibility of formation of one-, two-, and three-electron oxidized species.

  摘要通过光谱法研究了[5,10,15,20-四（2,5-二甲氧基苯基）卟啉-]钴（II）与过氧化氢在乙腈中于298 K的反应。确定了氧化还原过程的动力学参数，并提出了合理的机理。该反应涉及能够氧化过氧化氢的高活性钴卟啉物质的产生。已经发现配体中的甲氧基充当氧化还原活化剂以增强复合物的反应性。通过循环伏安法测定的络合物的氧化还原电势表明可能形成一，二和三电子氧化物种。
• Asymmetric Push–Pull Type Co(II) Porphyrin for Enhanced Electrocatalytic CO2 Reduction Activity
  作者：Chenjiao Huang、Wenwen Bao、Senhe Huang、Bin Wang、Chenchen Wang、Sheng Han、Chenbao Lu、Feng Qiu

  DOI：10.3390/molecules28010150

  日期：——

  Metal complexes via coordination with many π-conjugated ligands exhibit the unique electrocatalytic CO2 reduction performance. The symmetric electronic structure of this metal complex may play an important role in the CO2 reduction. In this work, two novel dimethoxy substituted asymmetric and cross-symmetric Co(II) porphyrin (PorCo) have been prepared as the model electrocatalyst for CO2 reduction

  用于电化学二氧化碳（CO2）还原的分子电催化剂由于其明确的结构和可调的电子特性而受到科学家和工程师的更多关注。通过与许多 π 共轭配体配位的金属络合物表现出独特的电催化 还原性能。这种金属络合物的对称电子结构可能在 还原中发挥重要作用。在这项工作中，制备了两种新型二甲氧基取代的不对称和交叉对称 Co(II) 卟啉 (PorCo) 作为 还原的模型电催化剂。由于甲氧基的电子供体效应，这些推挽型分子的分子内电荷转移促进了电子迁移。作为 -0.7 V 相对于可逆氢电极 (RHE) 的电催化剂，不对称甲氧基取代的 Co(II) 卟啉显示出比对照材料更高的 -to-CO 法拉第效率 (FECO) ~95% 和转换频率 (TOF) 2880 h-1，这是由于其推拉类型电子结构。密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实甲氧基可以降低到形成 *COOH 的能级，从而实现高