1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one | 16278-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-penten-2-yn-1-on
• CAS: 16278-55-0
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: AHVOQOSZZYKBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 以34%的产率得到(3,5,6-trivinylbenzene-1,2,4-triyl)tris(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的区域选择性溶剂依赖性苯环。

  摘要：

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。

  DOI：

  10.1039/c2cc30777d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的区域选择性溶剂依赖性苯环。

  摘要：

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。

  DOI：

  10.1039/c2cc30777d

文献信息

• Fe-Catalyzed Selective Cyclopropanation of Enynes under Photochemical or Thermal Conditions
  作者：Marie-Idrissa Picher、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04521

  日期：2020.1.3

  nucleophilic Fe-complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the cyclopropanation of enynes to substituted propargyl cyclopropanes using diazoesters as carbene surrogates. The catalyst can be activated either thermally in the presence of catalytic amounts of 4-nitroanisole or under photochemical conditions. Cyclopropanation occurs selectively at the enyne moiety; alternative olefinic moieties remain intact

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。
• Hansen, Eric C.; Lee, Daesung, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2035 - 2038
  作者：Hansen, Eric C.、Lee, Daesung

  DOI：——

  日期：——
• Gavrilov,L.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, # 3, p. 521 - 525
  作者：Gavrilov,L.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GAVRILOV L. D.; TIXONOVA L. G.; TITOVA E. I.; VERESHCHAGIN L. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 3, 530-534
  作者：GAVRILOV L. D.、 TIXONOVA L. G.、 TITOVA E. I.、 VERESHCHAGIN L. I.

  DOI：——

  日期：——
• BADANYAN SH. O.; MINASYAN T. T., AJKAKAN XIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 6 452-453
  作者：BADANYAN SH. O.、 MINASYAN T. T.

  DOI：——

  日期：——