2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile | 129416-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-(3-methoxy-phenyl)-acetonitrile；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 129416-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂Si
• 分子量: 277.439
• InChiKey: SALHZSMCOPJJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3-Methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an advanced quinocarcin intermediate from 1-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80083-x
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an advanced quinocarcin intermediate from 1-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80083-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyanohydrins with Aryl Bromides: Construction of Biaryl Ketones
  作者：Huifang Dai、P. Andrew Evans、Jadab Majhi、Bohang Zhou、Yuxin Zhuang、Mai-Jan Tom

  DOI：10.1055/a-1850-3687

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of the lithium anion of aryl tert-butyldimethylsilyl-protected cyanohydrins with aryl bromides followed by in situ deprotection with fluoride ion provides a convenient and versatile approach to biaryl ketones. This protocol represents the first example of a palladium-catalyzed arylation of a cyanohydrin, which functions as an acyl anion equivalent. Hence, in contrast

  钯催化的芳基叔丁基二甲基甲硅烷基保护的氰醇的锂阴离子与芳基溴化物的交叉偶联，然后用氟离子原位脱保护为联芳基酮提供了一种方便且通用的方法。该协议代表了氰醇的钯催化芳基化的第一个例子，其作为酰基阴离子等价物起作用。因此，与经典的交叉偶联反应相比，前亲核试剂组分被掺入产物中以允许进一步的功能化。然后，我们强调了新方法在生物活性联芳基酮中的应用以及构建用于制备扩展四硫富瓦烯的三芳基二酮的合成效用。
• LESSEN, THOMAS A.;DEMKO, DONALD M.;WEINREB, STEVEN M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2105-2108
  作者：LESSEN, THOMAS A.、DEMKO, DONALD M.、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——