2-[2-(benzyloxy)-2-phenylethyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 405114-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(benzyloxy)-2-phenylethyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 405114-21-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: ZPKOZDLDZKUIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzyloxy)-2-phenylethyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-phenylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 四氢化物钛 、 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(benzyloxy)-2-phenylethyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d

文献信息

• Enantioselective Allyltitanations and Metathesis Reactions. Application to the Synthesis of Piperidine Alkaloids (+)-Sedamine and (−)-Prosophylline
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/jo010653d

  日期：2002.4.1

  An enantioselective synthesis of the piperidine alkaloids (+)-sedamine and (-)-prosophylline is reported. The synthesis of (+)-sedamine has been achieved in 12 steps with an overall yield of 20% from benzaldehyde, and (-)-prosophylline was obtained in 15 steps with an overall yield of 9.2%, starting from D-glyceraldehyde acetonide 14. The key steps are enantioselective allyltitanation reactions and

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。