(R)-4-(4-氯苯基)-5-硝基戊烷-2-酮 | 1053174-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-(4-氯苯基)-5-硝基戊烷-2-酮
• 英文名称: (R)-4-(4-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1053174-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: BHUUYSCBFNKTOM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-氯苯基)-5-硝基戊烷-2-酮 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86 mg的产率得到(2R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-4-(4-氯苯基)-5-硝基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159

文献信息

• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN-Bonded Sulfonic Acid Resin: A Trifunctional Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Michael Additions of Acetone to Nitroolefins
  作者：Chao Zhang、Jing Li、Jun Tian、Wangwang Fang、Yang Li、Ligong Chen、Xilong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014499

  日期：2015.5.19

  Abstract Based on (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN skeleton, a series of primary amine–sulfamide bifunctional catalysts were synthesized, which exhibited excellent catalytic performance in the Michael addition of acetone to β-nitrostyrene. Therefore, a trifunctional heterogeneous catalyst was designed and prepared by simple N-sulfonyl reaction of (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN and sulfonyl chloride resin. It was employed for

  摘要 基于(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN骨架，合成了一系列伯胺-磺酰胺双功能催化剂，在丙酮与β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中表现出优异的催化性能。因此，通过(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN与磺酰氯树脂的简单N-磺酰基反应，设计并制备了一种三官能多相催化剂。将其用于上述添加而没有任何添加剂，并获得了令人满意的结果（80.5% 转化率；84.3% ee）。同时，通过红外光谱（FT-IR）、元素分析、SEM和N2吸附和解吸实验对催化剂的结构和织构特性进行了表征。最后，考察了催化剂的通用性。图形概要
• Enantiocomplementary Synthesis of γ-Nitroketones Using Designed and Evolved Carboligases
  作者：Xavier Garrabou、Rebecca Verez、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jacs.6b11928

  日期：2017.1.11

  γ-nitroketones via two alternative enantiocomplementary Michael-type reactions: enamine-mediated addition of acetone to nitrostyrenes, and nitroalkane addition to conjugated ketones activated as iminium ions. In addition, a cascade of three aldolase-catalyzed reactions enables one-pot assembly of γ-nitroketones from three simpler building blocks. Together, our results highlight the chemical versatility of artificial

  通过计算设计和定向进化创建的人工酶是多功能生物催化剂，其混杂的活动代表了实验室中不同进化的潜在有吸引力的起点。例如，人工醛缩酶 RA95.5-8 利用胺催化来促进机械多样化的碳化作用。在这里，我们报告了 RA95.5-8 变体通过两种替代的对映互补迈克尔型反应催化 γ-硝基酮的不对称合成：烯胺介导的丙酮与硝基苯乙烯的加成，以及硝基烷烃与作为亚胺离子激活的共轭酮的加成。此外，三个醛缩酶催化反应的级联可以从三个更简单的结构单元中一锅组装 γ-硝基酮。一起，
• Pyrrolidine-carbamate based new and efficient chiral organocatalyst for asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins
  作者：Amarjit Kaur、Kamal Nain Singh、Esha Sharma、Shilpy、Poonam Rani、Sandeep Kumar Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.002

  日期：2018.10

  The novel ((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl phenylcarbamate was synthesized and used as an efficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclic/acyclic ketones to nitroolefins. Interestingly, the resulting Michael adducts were obtained in good to high yields (up to 96%) with excellent stereoselectivity (ee up to >99%, dr up to >99:1) without using any additive.

  合成了新颖的（（S）-吡咯烷基-2-基）甲基苯基氨基甲酸酯，并将其用作有效的有机催化剂，用于将环/非环酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃上。有趣的是，在不使用任何添加剂的情况下，以良好的高收率（高达96％）和优异的立体选择性（ee高达> 99％，dr高达> 99：1）获得了所得的迈克尔加合物。
• (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine-Catalyzed Efficient Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone and Cyclopentanone to Nitroolefins
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh、Sandeep Sharma、Sadhika Khullar、Sanjay Mandal

  DOI：10.1055/s-0032-1316917

  日期：——

  (up to >99:1 dr and >99% ee) without the use of any additive. (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine, derived from l-proline, has been demonstrated as an efficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and cyclopentanone to β-nitrostyrenes. This pyrrolidine-based catalyst bearing a sulfoxide moiety was used to synthesize various γ-nitro carbonyl compounds in high yield

  摘要 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。