N-(4-nitrobenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline | 143761-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 143761-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: RYQYGLOXVVEZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型单环β-内酰胺类药物的合成

  摘要：

  通过烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应（施陶丁格反应）制备了一系列带有几个甲氧基并具有相似甲氧西林结构的新型单环β-内酰胺。发现环加成反应对3a-1（给电子的苯氧基乙烯酮）和3u完全非对映选择性，导致形成顺式-β-内酰胺，而3m-o，3q-s和3v-x作为反式非对映异构体形成。。发现β-内酰胺3p，3t和3y是顺/反非对映异构体的混合物。化合物3a-x被测试抗氯喹的p。恶性疟原虫K14株，表现出低至优异的活性，IC 50为5至50 µM。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0685-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-nitrobenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  某些新型单环β-内酰胺类药物的合成

  摘要：

  通过烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应（施陶丁格反应）制备了一系列带有几个甲氧基并具有相似甲氧西林结构的新型单环β-内酰胺。发现环加成反应对3a-1（给电子的苯氧基乙烯酮）和3u完全非对映选择性，导致形成顺式-β-内酰胺，而3m-o，3q-s和3v-x作为反式非对映异构体形成。。发现β-内酰胺3p，3t和3y是顺/反非对映异构体的混合物。化合物3a-x被测试抗氯喹的p。恶性疟原虫K14株，表现出低至优异的活性，IC 50为5至50 µM。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0685-x

文献信息

• Precipitation-driven self-sorting of imines
  作者：Rio Carlo Lirag、Karolina Osowska、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c2ob25736j

  日期：——

  Judicious choice of precipitation conditions can lead to self-sorting of equilibrating mixtures of aromatic aldehydes and substituted anilines into a handful of imine products. The selectivity of this process is caused by the solubility differences among possible imines in the EtOH–H2O solvent mixtures used in precipitation.

  明智地选择沉淀条件，可以使处于平衡状态的混合物中芳香醛和取代苯胺自发地分离成少量的亚胺产物。这一过程的选择性源于在用来沉淀的乙醇-水溶剂混合物中可能形成的亚胺之间的溶解度差异所致。