tributyl (o-tert-butyloxycarbonylaminophenyl) stannane | 148493-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl (o-tert-butyloxycarbonylaminophenyl) stannane
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(tributylstannyl)phenyl]carbamate；tert-butyl (2-(tributylstannyl)phenyl)carbamate；2-tributylstannylphenylcarbamic acid t-butyl ester
• CAS: 148493-54-3
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₂Sn
• 分子量: 482.294
• InChiKey: LNKXBSWBUVJXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl (o-tert-butyloxycarbonylaminophenyl) stannane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到o-(tributylstannyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以80%的产率得到tributyl (o-tert-butyloxycarbonylaminophenyl) stannane
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138

文献信息

• Quadracyclic Adenine: A Non-Perturbing Fluorescent Adenine Analogue
  作者：Anke Dierckx、Francois-Alexandre Miannay、Nouha Ben Gaied、Søren Preus、Markus Björck、Tom Brown、L. Marcus Wilhelmsson

  DOI：10.1002/chem.201103419

  日期：2012.5.7

  solid‐phase synthesis procedures. In DNA qA serves as an adenine analogue that preserves the B‐form and, in contrast to most currently available FBAs, maintains or even increases the stability of the duplex. We demonstrate that, unlike fluorescent adenine analogues, such as the most commonly used one, 2‐aminopurine, and the recently developed triazole adenine, qA shows highly specific base‐pairing with thymine

  荧光基类似物（FBA）包括一组越来越重要的分子，用于研究核酸的结构和动力学以及核酸与其他分子之间的相互作用。在这里，我们报告了一种新型的环境敏感型荧光腺嘌呤类似物四环腺嘌呤（qA）的合成，详细的光谱表征和碱基配对特性。在为qA的亚磷酰胺开发了一种有效的合成途径后，通过使用标准的固相合成程序将其高产率地掺入了DNA中。在DNA中，qA用作保留B形式的腺嘌呤类似物，并且与大多数当前可用的FBA相比，可以保持甚至增加双链体的稳定性。我们证明，与荧光腺嘌呤类似物（例如最常用的一种）不同，2-氨基嘌呤和最近开发的三唑腺嘌呤qA与胸腺嘧啶具有高度特异性的碱基配对。此外，qA在天然核碱基的吸收范围之外（> 300 nm）具有吸收带，因此可以被选择性激发。激发后，qA单体的荧光量子产率为6.8％，在456 nm处具有最大发射。更重要的是，与大多数FBA结合后，qA的荧光淬灭后qA的荧光明显更少。这导致量子
• A short entry into the pyrido[2,3-b]indole ring system. Synthesis of the tetracyclic segment of the marine antitumor agents: Grossularines-1 and -2
  作者：Saïd Achab、Michéle Guyot、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60362-3

  日期：1993.3

  A new method for the synthesis of substituted pyrido[2,3-b] indoles (α-carbolines) (14, 27-31), featuring Pd-catalyzed cross coupling between pyridine and aniline derivatives and subsequent intramolecular cylization, has been developed. This method provided a highly convergent access to the tetracyclic segment (3) of the marine antitumor agents: grossularines-1 and -2 (1,2).

  为取代的吡啶并[2,3的合成的新方法b〕吲哚（α咔啉）（14，27-31），具有吡啶和苯胺衍生物和随后分子内cylization之间Pd-催化的交叉偶联，已经研制成功。该方法提供了高度收敛的海洋抗肿瘤药物四环片段（3）的途径：grosularines-1和-2（1,2）。
• Total synthesis of JBIR-03 and asporyzin C
  作者：Tetsuro Murokawa、Masaru Enomoto、Takaaki Teranishi、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.009

  日期：2018.11

  The first enantioselective total synthesis of JBIR-03 and asporyzin C, indole diterpenoids of fungal origin exhibiting a range of pharmacologically important biological activities, has been accomplished from a known bicyclic keto alcohol in 13 and 14 steps, respectively. A hydroxy-directed cyclopropanation and Pd(II)-mediated indole ring formation were exploited as the key steps to obtain a pivotal

  JBIR-03和Asporyzin C（一种真菌来源的吲哚二萜类化合物，具有一系列药理上重要的生物活性）的首次对映选择性全合成已分别从已知的双环酮醇中分13步和14步完成。以羟基为导向的环丙烷化和Pd（II）介导的吲哚环的形成为关键步骤，以获取关键的五酰基中间体，该中间体通过交叉复分解通过链伸长转化为Asporyzin C，然后由Pd（J）转化为JBIR-03。 II）以非对映选择性的方式催化四氢呋喃环的形成。
• Synthetic studies on dynemicin A. New quinoline synthesis for C, D and E rings.
  作者：Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85633-7

  日期：——

  aryltin compounds and α-bromoenone derivatives in the presence of palladium catalyst. The products were transformed under acidic conditions to substituted quinoline derivatives which contained all the carbon atoms except for the acetylenic group in E ring of dynemicin A.

  在钯催化剂存在下，通过在芳基锡化合物和α-溴烯酮衍生物之间偶联来制备用于合成地尼霉素A模型化合物的重要中间体。将产物在酸性条件下转化为取代的喹啉衍生物，该衍生物包含除地尼霉素A的E环中的炔属基团以外的所有碳原子。
• Asymmetric Total Synthesis of Indole Diterpenes Paspalicine, Paspalinine, and Paspalinine‐13‐ene
  作者：Lian‐Dong Guo、Zejun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202115384

  日期：2022.1.17

  The asymmetric total synthesis of three paspaline-derived indole diterpenes paspalicine, paspalinine and paspalinine-13-ene is reported. This synthesis features a green Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization for the efficient construction of FG rings, a cascade ring-closing metathesis of dienyne for highly regioselective formation of CD rings, and four palladium-mediated reactions to forge BE

  报道了三种paspaline衍生的吲哚二萜paspalicine、paspalinine和paspalinine-13-ene的不对称全合成。该合成具有用于高效构建 FG 环的绿色 Achmatowicz 重排/双环缩酮化、用于高度区域选择性形成 CD 环的二烯的级联闭环复分解以及用于形成 BE 环的四个钯介导的反应。