1-benzyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile | 212008-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 212008-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: KIRTUDYQZBXLRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,8aR)-2-benzyl-8a-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的Diels-Alder方法制备氢异喹啉

  摘要：

  描述了一种在Diels-Alder反应中使用二氢吡啶鎓离子作为亲二烯体的官能化氢异喹啉环的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01043-0
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的Diels-Alder方法制备氢异喹啉

  摘要：

  描述了一种在Diels-Alder反应中使用二氢吡啶鎓离子作为亲二烯体的官能化氢异喹啉环的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01043-0

文献信息

• Concise Access to a Model of the Marine Alkaloid Halicyclamine A through Macrocycle-Forming Addition of a 5-Aminopenta-2,4-dienal onto a 2,3-Dihydropyridinium Salt
  作者：Isabelle Sinigaglia、Tuan Minh Nguyen、Jean-Charles Wypych、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/chem.201000142

  日期：2010.3.22

  A biomimetic synthesis of a model compound for the marine alkaloid halicyclamine A is reported that involves a macrocyclization through the intramolecular addition of a 5‐aminopenta‐2,4‐dienal onto a 2,3‐dihydropyridinium salt generated in situ (see scheme). In this way, a monomacrocyclic model, with the same relative stereochemistry as that of the natural product, was obtained.

  据报道，一种生物仿生合成了海洋生物碱盐环己胺A的模型化合物，该过程涉及通过分子内添加5-氨基戊-2,4-二烯丙基到就地生成的2,3-二氢吡啶鎓盐上进行大环化（参见方案）。以此方式，获得了具有与天然产物相同的相对立体化学的单大环模型。
• Further Insight from Model Experiments into a Possible Scenario Concerning the Origin of Manzamine Alkaloids
  作者：Jean‐Charles Wypych、Tuan Minh Nguyen、Philippe Nuhant、Michel Bénéchie、Christian Marazano

  DOI：10.1002/anie.200800488

  日期：2008.7.7
• A novel Diels-Alder approach to hydroisoquinolines
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Spring、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01043-0

  日期：1998.7

  A synthetic approach to functionalised hydroisoquinoline rings, using dihydropyridinium ions as dienophiles in the Diels-Alder reaction, is described.

  描述了一种在Diels-Alder反应中使用二氢吡啶鎓离子作为亲二烯体的官能化氢异喹啉环的合成方法。