2-iodo-N-propylaniline | 677027-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-iodo-N-propylaniline
• 英文别名: 2-iodo-N-propyl-aniline
• CAS: 677027-26-8
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: KPNZEUINWRAIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 2-iodo-N-propylaniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（苯基/甲基磺酰基）乙基]吲哚的三组分合成中钯的钯催化α-芳基化反应

  摘要：

  报道了从容易获得的2-碘苯胺开始合成3- [2-（芳基/烷基磺酰基）乙基]吲哚的新颖的四步多米诺方法。多米诺反应基于分子内钯催化的砜的α-芳基化反应，该反应与分子间的氮杂迈克尔和迈克尔加成反应（使用乙烯基砜作为亲电子试剂）结合在一起。多米诺骨牌工艺产生了良好的收率，并且可以耐受苯胺环上具有不同电子性质的取代基的存在。此外，进行了密度泛函理论（DFT）计算，以更深入地了解所观察到的吲哚衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00027
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-iodo-N-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化的CH-H胺化/芳构化，酸促进胺基二苯并sultams的快速合成

  摘要：

  本文我们报道的协议访问胺化苯并稠通过顺序磺内酰胺邻-amination，随后本位经由钯/降冰片烯coorperative催化芳基碘化物轴承磺酰胺官能团的-arylation。该反应在温和条件下以中等到良好的效率展示了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001413

文献信息

• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014209034A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，一种制备该联苯衍生物的方法，包含该联苯衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明的公式1的联苯衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并由于巨噬细胞、脂肪细胞等中的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松症或炎症。
• Synthesis of 2-Aminoquinazolinones via Carbonylative Coupling of <i>ortho</i>-Iodoanilines and Cyanamide
  作者：Linda Åkerbladh、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00249

  日期：2016.4.1

  describe a convenient and efficient synthesis of 2-aminoquinazolin-4(3H)-ones and N1-substituted 2-aminoquinazolin-4(1H)-ones by a domino carbonylation/cyclization process. The reaction proceeds via carbonylative coupling of readily available ortho-iodoanilines with cyanamide followed by in situ ring closure of an N-cyanobenzamide intermediate. The products were easily isolated by precipitation in moderate

  在这里，我们描述了一种通过多米诺羰基化/环化过程方便而有效地合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one和N1-取代的2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one的方法。反应通过容易获得的邻碘苯胺与氰胺的羰基化偶联进行，然后原位闭环N-氰基苯甲酰胺中间体。通过沉淀，可以很容易地以中等到极好的产率分离出各种底物产物，这使它成为2-氨基喹唑啉酮合成的极具吸引力的方法。
• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones
  作者：Yuan Yang、Hui Huang、Lijun Wu、Yun liang

  DOI：10.1039/c4ob00997e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of N-substituted phenanthridinones via palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides has been developed. This methodology constructs two new C–C bonds via an arylation/annulation process, and provides the desired products in good yields.

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。
• Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases(ptps)
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20050124656A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is related to substituted methylene amide derivatives of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or pyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of substituted methylene amide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. Also the present invention relates to a method of treating diabetes type II, obesity and to regulate the appetite of mammals. The present invention is furthermore related to novel substituted methylene amide derivatives and method of preparation thereof. Formula (I).

  本发明涉及公式（I）的取代亚甲基酰胺衍生物及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖引起的代谢障碍，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别是，本发明涉及使用公式（I）的取代亚甲基酰胺衍生物来调节，尤其是抑制PTP的活性。本发明还涉及一种治疗2型糖尿病、肥胖症和调节哺乳动物食欲的方法。此外，本发明还涉及新的取代亚甲基酰胺衍生物及其制备方法。公式（I）。