benzyl(2-iodo-4-methoxyphenyl)amine | 404871-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(2-iodo-4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-2-iodo-4-methoxyaniline；N-benzyl-4-methoxy-2-iodoaniline
• CAS: 404871-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₄INO
• 分子量: 339.176
• InChiKey: IMAMQJBUOWLSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(2-iodo-4-methoxyphenyl)amine 在 偶氮二异丁腈 、 tristrimethylsilane 、 二苯基膦叠氮化物 、 氨 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 120.2h， 生成 horsfiline
  参考文献：
  名称：

  通过碘代芳基烯基叠氮化物的串联环化，可以精确合成（+/-）-茶碱和（+/-）-香兰素。

  摘要：

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208114h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸酯 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl(2-iodo-4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of Sulfones in a Three-Component Synthesis of 3-[2-(Phenyl/methylsulfonyl)ethyl]indoles
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、Ester Zulaica、Javier F. Guastavino、Israel Fernández

  DOI：10.1021/acscatal.6b00027

  日期：2016.3.4

  A novel four-step domino process for the synthesis of 3-[2-(aryl/alkylsulfonyl)ethyl]indoles starting from readily available 2-iodoanilines is reported. The domino reaction is based on the intramolecular palladium-catalyzed α-arylation of sulfones, which was combined with both intermolecular aza-Michael and Michael addition reactions using vinyl sulfones as the electrophile. The domino process produced

  报道了从容易获得的2-碘苯胺开始合成3- [2-（芳基/烷基磺酰基）乙基]吲哚的新颖的四步多米诺方法。多米诺反应基于分子内钯催化的砜的α-芳基化反应，该反应与分子间的氮杂迈克尔和迈克尔加成反应（使用乙烯基砜作为亲电子试剂）结合在一起。多米诺骨牌工艺产生了良好的收率，并且可以耐受苯胺环上具有不同电子性质的取代基的存在。此外，进行了密度泛函理论（DFT）计算，以更深入地了解所观察到的吲哚衍生物的形成。
• Preparation of 2,3-disubstituted indoles by sequential Larock heteroannulation and silicon-based cross-coupling reactions
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.043

  日期：2009.4

  A simple and convergent synthesis of 2,3-disubstituted indoles has been developed using a sequential Larock indole synthesis and silicon-based, cross-coupling reaction. Substituted 2-iodoanilines reacted with an alkynyldimethylsilyl tert-butyl ether to afford indole-2-silanols under the Larock heteroannulation conditions after hydrolysis. The corresponding sodium 2-indolylsilanolate salts successfully

  使用顺序 Larock 吲哚合成和基于硅的交叉偶联反应开发了 2,3-二取代吲哚的简单和收敛合成。在水解后的 Larock 杂环化条件下，取代的 2-碘苯胺与炔基二甲基甲硅烷基叔丁基醚反应得到吲哚-2-硅烷醇。相应的 2-吲哚基硅烷醇钠盐成功地与芳基溴化物和氯化物交叉偶联，得到多取代的吲哚。炔基二甲基甲硅烷基叔丁基醚作为掩蔽硅烷醇等价物的开发使杂环化过程顺利进行，并确定了适合的催化剂/配体组合，从而提供了简便的交叉偶联反应。
• A novel and economical route to (±)-horsfiline using an aryl iodoazide tandem radical cyclisation strategy
  作者：Dimitrios Lizos、Régis Tripoli、John A. Murphy

  DOI：10.1039/b108622g

  日期：2001.12.19

  (±)-Horsfiline has been synthesised using a tandem radical cyclisation as the key step.

  (±)-Horsfiline 已通过串联自由基环化作为关键步骤合成。
• Asymmetric Synthesis of Spiro[Azetidine‐3,3′‐Indoline]‐2,2′‐Diones via Copper(I)‐Catalyzed Kinugasa/C−C Coupling Cascade Reaction
  作者：Xianqiang Zhong、Meirong Huang、Huilan Xiong、Yuzhen Liang、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/anie.202208323

  日期：2022.10.17

  Spiro[azetidine-indolines] are important scaffolds in diversified bioactive compounds, but asymmetric synthesis of chiral spiro[azetidine-3,3′-indolines] remains unexplored. In this work, a copper-catalyzed asymmetric Kinugasa/C−C coupling cascade reaction of N-(2-iodo-aryl)-propiolamides with nitrones has been developed, affording chiral spiro[azetidine-3,3′-indoline]-2,2′-diones as single diastereomers

  螺[azetidine-indolines] 是多种生物活性化合物的重要支架，但手性螺[azetidine-3,3'-indolines] 的不对称合成仍未探索。在这项工作中，开发了N -(2-iodo-aryl)-propiolamides 与硝酮的铜催化不对称 Kinugasa/CC 偶联级联反应，提供手性螺 [azetidine-3,3'-indoline]-2 ,2'-二酮作为单一非对映体，具有高产率和良好的对映选择性。
• Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors
  作者：Yanpeng Xing、Guorong Sheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol5002347

  日期：2014.2.21

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.