3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 1280219-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1280219-85-3
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO
• 分子量: 342.825
• InChiKey: JLPJBPAAYOCKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 SPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 11-chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-9H-benzo[1,2]fluoreno[3,4-b][1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  通过1,7-碳烯转移和芳烃CH官能化作用的1,6-二炔基二硫缩醛的金催化环化反应

  摘要：

  已经开发了金催化的1，6-二炔基二硫缩醛的环化，这为各种取代的苯并[a]芴衍生物提供了诱人的途径。该反应是通过炔丙基二硫缩醛部分的1,2-硫迁移至...

  DOI：

  10.1039/c6cc05302e
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二炔醇与 (RO)2P(O)SH 串联环化直接合成苯并[b]芴基硫代磷酸酯

  摘要：

  通过简单制备的二炔醇和 (RO) 2 P(O)SH 的级联环化，开发了一种用于构建苯并 [ b ] 芴基硫代磷酸酯的通用且无金属方案，水是唯一的副产物。新的转化以丙二烯硫代磷酸酯为关键中间体，然后进行施密特型环化以获得所需的产物。值得注意的是，(RO) 2 P(O)SH 不仅作为亲核试剂，而且作为启动反应的酸促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00009

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。
• Platinum-Catalyzed Tandem Cycloisomerization Reaction of Benzoendiynyl Esters: Regioselective Long-Range 1,5-Acyl Migration
  作者：Zhiyuan Chen、Xuegong Jia、Jiapian Huang、Jianjun Yuan

  DOI：10.1021/jo5020245

  日期：2014.11.7

  A PtII-catalyzed intramolecular chemo- and regioselective pentannulation/long-range 1,5-acyl migration reaction is described. This cascade cycloisomerization protocol produces a wide variety of benzofulvene diketones in good to excellent yields with exclusively the Z configuration of the exocyclic double bond of the final product. The 18O isotope experiment together with 13C NMR, HRMS, and HMBC analyses

  描述了Pt II催化的分子内化学和区域选择性戊环/长距离1,5-酰基迁移反应。该级联环异构化方案以最终产品的外环双键的Z构型唯一的Z构型，以良好至极佳的收率生产了多种苯并富勒烯二酮。在18带O同位素实验一起13 C NMR，HRMS，和HMBC分析在这一转变确认一个有趣的远距离酰基重排的过程。
• Cobalt-catalyzed regioselective syntheses of indeno[2,1-<i>c</i>]pyridines from nitriles and diynes bearing propargyl fragments
  作者：Murong Xu、Zhong Zheng、Mengdan Wang、Lingkai Kong、Yujuan Ao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c8ob02419g

  日期：——

  highly efficient CoI2/o-phenanthroline catalyzed cycloaddition reaction of diynes bearing TBS protected propargylic alcohol fragments with nitriles has been developed. This methodology offers regioselective access, with good functional group tolerance, to various indeno[2,1-c]pyridine derivatives in moderate to excellent yields. It was found that o-phenanthroline as a bidentate nitrogen ligand showed

  已开发出一种高效的CoI 2 /邻菲咯啉催化带有TBS保护的炔丙醇片段的丁炔与腈的环加成反应。该方法以中等至优异的产率提供了对多种茚并[2,1- c ]吡啶衍生物的区域选择性通路，具有良好的官能团耐受性。发现邻菲咯啉作为二齿氮配体在该环加成反应中显示出高功效。
• Gold-Catalyzed Cascade Friedel-Crafts/Furan-Yne Cyclization/Heteroenyne Metathesis for the Highly Efficient Construction of Phenanthrene Derivatives
  作者：Yifeng Chen、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000644

  日期：2011.2.11

  A rapid access to highly substituted phenanthrenyl ketones through gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyn-4-en-3-ols with furans has been developed. Gold catalysts are effective to catalyze three cascade processes involving Friedel–Crafts/furan-yne cyclization/heteroenyne metathesis through CO bond and alkyne activation. This method offers several advantages such as high selectivities and easily accessible

  已经开发了通过呋喃与金催化的1,6-diyn-4-en-3-ols环化反应，快速获得高度取代的菲基酮的方法。金催化剂可有效地催化三个级联过程，包括通过CO键和炔烃活化进行的Friedel-Crafts /呋喃-炔环化/杂烯复分解。该方法具有许多优势，例如高选择性和易于获得的起始原料。
• 一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110669030B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法，以邻位炔基取代的炔丙醇类化合物为原料，在氧化剂及催化剂的作用下和丙二酸酯类化合物进行反应，得到式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物，本发明制备方法具有反应条件温和、原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率良好等优点。本发明还公开了式(I)异苯并呋喃双酯类衍生物在合成及药物化学领域的应用。