3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylbenzonitrile | 450839-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylbenzonitrile
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylbenzonitrile
• CAS: 450839-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IVUKBVPHHDDYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylbenzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[(6-chloro-pyridin-3-yl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methoxymethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent imidazole and cyanophenyl containing farnesyltransferase inhibitors with improved oral bioavailability

  摘要：

  A pyridyl moiety was introduced into a previously developed series of farnesyltransferase inhibitors containing imidazole and cyanophenyl (such as 4), resulting in potent inhibitors with improved pharmacokinetics. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00195-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲腈 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f

文献信息

• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087940A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula 1 are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下化学式的取代咪唑和噻唑对抑制法尼基转移酶具有用处。还公开了抑制法尼基转移酶的组合物和在患者中抑制法尼基转移酶的方法。
• Synthesis and activity of 1-aryl-1′-imidazolyl methyl ethers as non-thiol farnesyltransferase inhibitors
  作者：Qun Li、Gary T. Wang、Tongmei Li、Stephen L. Gwaltney、Keith W. Woods、Akiyo Claiborne、Xilu Wang、Wendy Gu、Jerry Cohen、Vincent S. Stoll、Charles Hutchins、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.011

  日期：2004.11

  potent and selective farnesyltransferase inhibitors (FTIs) by transposition of the D-ring to the methyl group on the imidazole of the previously reported FTIs 3. Several compounds such as 4h and 5b demonstrate superior enzymatic activity to the current benchmark compound tipifarnib (1) with IC(50) values in the lower subnanomolar range, while maintaining excellent cellular activity comparable to tipifarnib

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。
• [EN] FARNESYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002074747A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Substituted imidazoles and thiazoles having formula (I), are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有公式（I）的替代咪唑和噻唑可用于抑制法尼醇转移酶。还公开了抑制法尼醇转移酶的组合物和在患者中抑制法尼醇转移酶的方法。
• Farnesyltransferase Inhibitors
  申请人：Claiborne K. Akiyo

  公开号：US20060264476A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下公式的取代咪唑和噻唑对于抑制法尼酰转移酶是有用的。还披露了抑制法尼酰转移酶的组合物和在患者中抑制法尼酰转移酶的方法。
• Synthesis and biological evaluation of 1-benzyl-5-(3-biphenyl-2-yl-propyl)-1H-imidazole as novel farnesyltransferase inhibitor
  作者：Nan-Horng Lin、Le Wang、Xilu Wang、Gary T. Wang、Jerry Cohen、Wen-Zhen Gu、Haiying Zhang、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.083

  日期：2004.10

  Farnesyltransferase inhibitors (FTIs) have emerged as a novel class of anti-cancer agents. Analogs of the potent FTI, 1-benzyl-5-(3-biphenyl-2-yl-propyl)-1H-imidazole, were synthesized and tested in vitro for their inhibitory activities. The most promising compound identified from this series is analog 29 that possesses potent enzymatic and cellular activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.