N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-cyclohexenyl]-2-hydroxyethyl}-isoindoline-1,3-dione | 1309930-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-cyclohexenyl]-2-hydroxyethyl}-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[(4R,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxycyclohexen-1-yl]-2-hydroxyethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1309930-36-6
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₅Si
• 分子量: 521.729
• InChiKey: ZVCRTUKRCXNNMT-ZGWQZBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-cyclohexenyl]-2-hydroxyethyl}-isoindoline-1,3-dione 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-((S)-2-((4R,5S,6R)-6-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylcyclohex-1-en-1-yl)-2-hydroxyethyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium hydride 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.63h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1R,5S,6S)-6-methyl-5-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]oxysilane 、 N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-cyclohexenyl]-2-hydroxyethyl}-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e