4-chloro-2-(furan-2-yl)-3-nitropyridine | 1265175-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-(furan-2-yl)-3-nitropyridine
• CAS: 1265175-38-9
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: CCDLOTAGOYFYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Chloro-4-(furan-2-yl)-3-nitropyridine 、 4-chloro-2-(furan-2-yl)-3-nitropyridine 、 2,4-di(furan-2-yl)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and regioselectivity in Stille couplings of 3-substituted 2,4-dichloropyridines

  摘要：

  The influence of substituents at C-3 of 2,4-dichloropyridines on their reactivity and regioselectivity in Pd-catalyzed cross-couplings is studied. As a model reaction, the (Ph3P)(2)PdCl2-catalyzed Stille coupling between 2-furyl(tributyl)tin and pyridines is chosen. Increased electron-withdrawing ability of a substituent at the pyridine 3-position improves the overall reactivity. Absolute selectivity for coupling at C-2 is achieved with an amino group at C-3, and the selectivity is totally reversed when the amino group is exchanged for a nitro substituent. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.108