(S)-(+)-1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol | 357952-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
• 英文别名: (S)-(+)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；[(2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 357952-89-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: XRECIDZPWNZKSA-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  562.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-(+)-2-azido-1-(2'-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(S)-(+)-1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑硼烷催化的α-磺酰氧基酮的不对称硼烷还原，方便地合成旋光的1,2-二醇单磺酸盐和末端环氧化物

  摘要：

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。

  DOI：

  10.1039/b010155i

文献信息

• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new class of chiral modifiers for the enantioselective hydrogenation of α-ketoesters with
  作者：Keith E Simons、Guozhi Wang、Thomas Heinz、Thomas Giger、Tamas Mallat、Andreas Pfaltz、Alfons Baiker

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00034-m

  日期：1995.2

  A series of enantiomerically pure chiral amino alcohols have been synthesized and applied as modifiers in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate over supported Pt catalysts. Their use enabled an enantiomeric excess of up to 75 %. A molecular modelling study of the modifiers and reactant on a Pt (111) surface provides a possible explanation for the observed enantiodifferentiation.
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS 2-SULFONYLOXY-1-PHÉNYLÉTHANOL OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2008054155A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an a-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
  [FR] L'invention concerne un dérivé 2-sulfonyloxy-1-phényléthanol optiquement actif de formule (II) qui peut être préparé facilement et de manière sélective par le procédé de la présente invention en utilisant une réduction asymétrique d'un composé ¥á-sulfonyloxy acétophénone avec un catalyseur au rhodium ayant un groupe pentaméthylcyclopentadiényle et un donneur d'hydrogène, et le composé de formule (II) obtenu par le procédé de l'invention présente une valeur e.e. (excès énantiomérique) supérieure à celle des produits dans les procédés classiques.