3-[(2-叠氮苯基)羟甲基]-3-丁烯-2-酮 | 670227-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2-叠氮苯基)羟甲基]-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 3-[(2-azidophenyl)hydroxymethyl]-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-[(2-Azidophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 670227-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: DPNVWPFPUNWBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-叠氮苯基)羟甲基]-3-丁烯-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-azidophenyl)-3-cyanomethyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  从2-叠氮苯甲醛的baylis-hillman加合物合成4 H-四唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因

  摘要：

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400622
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以43%的产率得到3-[(2-叠氮苯基)羟甲基]-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从2-叠氮苯甲醛的baylis-hillman加合物合成4 H-四唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因

  摘要：

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400622

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i>-tetrazolo[1,5-<i>a</i>][1]benzazepines from the baylis-hillman adducts of 2-azidobenzaldehyde
  作者：Chang Hoon Lee、Young Seok Song、Hyun In Cho、Je Woo Yang、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400622

  日期：2003.11

  Novel heterocycles, 4H-tetrazolo[1,5-a][1]benzazepines 6 were prepared by the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azidophenylcyanomethyl compounds 5. The latter were readily obtained from 2-azidobenzaldehyde through the Baylis-Hillman adducts 3 followed by acetylation to compounds 4 and nucleophilic substitution by cyanide to compounds 5.

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。